Question

【題目】過渡金屬鈀催化的偶聯(lián)反應(yīng)是近年來有機(jī)合成的熱點(diǎn)之一，如反應(yīng)①：

化合物II可由以下合成路線獲得：

（1）化合物I所含官能團(tuán)的名稱為______________，化合物II的分子式為_____________。

（2）化合物IV的結(jié)構(gòu)簡式為______________________，某同學(xué)設(shè)想無需經(jīng)反應(yīng)②、③、④和⑤，直接用酸性KMnO4溶液就可將化合物III氧化為化合物VII，該設(shè)想明顯不合理，其理由是__________________________________________________________。

（3）化合物VII有多種同分異構(gòu)體，請寫出一種符合下列要求的結(jié)構(gòu)簡式____________。

i）苯環(huán)上有兩個(gè)取代基

ii）1 mol 該物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)能生成4 mol Ag

（4）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為________________________________________。（注明條件）

（5）化合物與化合物在一定條件下按物質(zhì)的量之比1∶2可發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，請寫出其產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式________________________________。

Answer 1

【答案】醛基、溴原子 C11H12O2 酸性KMnO4溶液會氧化化合物III中的碳碳雙鍵

【解析】

（1）根據(jù)化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式判斷有機(jī)物的官能團(tuán)；
根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式判斷含有的元素種類和原子個(gè)數(shù)可確定分子式；
（2）由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，化合物Ⅲ中甲基上1個(gè)H原子被Cl原子取代生成化合物Ⅳ，化合物Ⅳ為，化合物Ⅳ發(fā)生水解反應(yīng)生成化合物Ⅴ，則V為，化合物Ⅴ連續(xù)氧化生成化合物Ⅶ，則化合物Ⅵ為，化合物Ⅶ與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成化合物Ⅱ；
某同學(xué)設(shè)想無需經(jīng)反應(yīng)②、③、④和⑤，直接用酸性KMnO4溶液就可將化合物Ⅲ氧化為化合物Ⅶ，其原理是將甲基氧化為-COOH，但酸性KMnO4溶液會氧化化合物Ⅲ中的碳碳雙鍵；
（3）化合物Ⅶ有多種同分異構(gòu)體，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，1mol該物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)能生成4molAg，則該同分異構(gòu)體中含有2個(gè)-CHO，故取代基為-CHO、-CH2CHO，有鄰、間、對三種位置關(guān)系；
（4）反應(yīng)⑥是化合物Ⅶ與乙醇再濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成化合物Ⅱ；
（5）由反應(yīng)①可知，化合物Ⅰ提供1個(gè)Br原子，化合物Ⅱ中C=C中含有H原子較多的C原子提供1個(gè)H原子，脫去1分子HBr，其余基團(tuán)連接形成化合物，據(jù)此書寫。

（1）化合物I中的官能團(tuán)名稱為溴原子、醛基；
化合物Ⅱ中含有11個(gè)C、12個(gè)H、2個(gè)O，則分子式為C11H12O2，
故答案為：溴原子、醛基；C11H12O2；
（2）由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，化合物Ⅲ中甲基上1個(gè)H原子被Cl原子取代生成化合物Ⅳ，化合物Ⅳ為，化合物Ⅳ發(fā)生水解反應(yīng)生成化合物Ⅴ，則V為，化合物Ⅴ連續(xù)氧化生成化合物Ⅶ，則化合物Ⅵ為，化合物Ⅶ與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成化合物Ⅱ；
某同學(xué)設(shè)想無需經(jīng)反應(yīng)②、③、④和⑤，直接用酸性KMnO4溶液就可將化合物Ⅲ氧化為化合物Ⅶ，其原理是將甲基氧化為-COOH，但酸性KMnO4溶液會氧化化合物Ⅲ中的碳碳雙鍵；
故答案為：；酸性KMnO4溶液會氧化化合物Ⅲ中的碳碳雙鍵；
（3）化合物Ⅶ有多種同分異構(gòu)體，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，1mol該物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)能生成4molAg，則該同分異構(gòu)體中含有2個(gè)-CHO，故取代基為-CHO、-CH2CHO，有鄰、間、對三種位置關(guān)系，符合條件同分異構(gòu)體為：，
故答案為：；
（4）反應(yīng)⑥是化合物Ⅶ與乙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成化合物Ⅱ，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（5）化合物與化合物在一定條件下按物質(zhì)的量之比1：2可發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，則提供2個(gè)Br原子，中C=C中含有H原子較多的C原子提供1個(gè)H原子，脫去2分子HBr，其余基團(tuán)連接形成化合物，故產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：。