【題目】阿司匹林(主要成分為乙酰水楊酸)是解熱止痛、治療感冒的藥物。它是由水楊酸(鄰羥基苯甲酸)與醋酸酐進行酯化反應制得的。其反應原理如下:

為避免醋酸酐水解,所用原料、儀器要充分干燥。有關物質(zhì)的參數(shù)如下表:

名稱

式量

性質(zhì)

熔點/℃

沸點/

溶解度

乙醇

乙酸乙酯

水楊酸

138

白色結(jié)晶粉末、無臭

157159

211

易溶

易溶

醋酸酐

102

無色液體、易燃、有醋酸味

-73.1

138.6

易溶

易溶

乙酸水楊酸

180

白色針狀結(jié)晶

135

321.4

冰水微溶、熱水可溶

易溶

微溶

制取阿司匹林的工藝流程如下:

回答下列問題:

(1)濃磷酸的作用是__________。步驟②的加熱方式為水浴加熱,溫度控制在________℃。

(2)向粗產(chǎn)物中加入乙酸乙酯的作用是_________________。

(3)驗證最后得到的乙酰水楊酸產(chǎn)品較為純凈的方法是_________________。

(4)精制后乙酰水楊酸的質(zhì)量為8.91 g,則其產(chǎn)率為______,造成產(chǎn)率低的原因可能有__________(任寫一點)。

【答案】 催化劑 75~80 溶解水楊酸和醋酸酐等雜質(zhì),同時減少乙酰水楊酸因溶解而造成的損失 測定產(chǎn)品熔點(或其他合理答案) 66% 反應溫度沒有控制好(或粗產(chǎn)品回流時的溫度過高,造成產(chǎn)品水解發(fā)生副反應等其他合理答案)

【解析】(1)根據(jù)方程式可判斷濃磷酸起到催化劑作用。同樣根據(jù)方程式可知步驟②中水浴加熱時溫度控制在75~80℃。(2)根據(jù)表中信息可知乙酰水楊酸微溶于乙酸乙酯,而醋酸酐和水楊酸易溶于乙酸乙酯,因此向粗產(chǎn)物中加入乙酸乙酯的作用是溶解水楊酸和醋酸酐等雜質(zhì),同時減少乙酰水楊酸因溶解而造成的損失。(3)由于混合物熔點是不固定的,所以驗證最后得到的乙酰水楊酸產(chǎn)品較為純凈的方法是測定產(chǎn)品熔點。(4)根據(jù)反應物的用量可知水楊酸過量不足,醋酸酐過量,乙酰水楊酸的理論產(chǎn)量為0.075mol×180g/mol=13.5g,乙酰水楊酸的產(chǎn)率為8.91g/13.5g×100%=66%。產(chǎn)率低說明生成的乙酰水楊酸的質(zhì)量偏少,原因可能是反應溫度沒有控制好(或粗產(chǎn)品回流時的溫度過高,造成產(chǎn)品水解發(fā)生副反應等其他合理答案)。

練習冊系列答案
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l)此類中相對分子質(zhì)量最小的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為____________;

2)這類有機物充分燃燒時,生成的CO2H2O的物質(zhì)的量之比為1:1。且能發(fā)生水解反應的有機物的結(jié)構(gòu)有_____.

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C.②④⑤ D.②⑤⑥

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(1)判斷該反應達到平衡狀態(tài)的標志是________(填字母)。

a.容器中混合氣體的密度保持不變 b.SO2體積分數(shù)保持不變

c.容器中氣體的壓強不變 d.SO3的生成速率與SO2的消耗速率相等

(2)欲提高SO2的轉(zhuǎn)化率,下列措施可行的是_______(填字母)。

a.向容器中再充人N2 b.向容器中再充入O2

c.改變反應的催化劑 d.降低溫度

(3)升高溫度,上述反應的平衡常數(shù)K______(填“增大”“減小”或“不變”,下同),化學反應速率______。

(4)該溫度下,反應2SO2 (g) +O2 (g) 2SO3(g)的平衡常數(shù)K=___________。

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【題目】干冰在一定條件下可以形成CO2氣體,CO2氣體在一定條件下又可以與金屬鎂反應生成氧化鎂和碳,這兩個變化過程中需要克服的作用力分別是( 。

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(1)寫出由CH3COOH與C2H518OH制取乙酸乙酯的化學反應方程式__________。

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(4)裝置中通蒸氣的導管要插在飽和碳酸鈉溶液的液面上,不能插入溶液中,目的是防止___。

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