Question

人類利用太陽能已有3000多年的歷史，太陽能科技突飛猛進(jìn)。塑晶學(xué)名為新戊二醇（NPG），它和液晶相似，塑晶在恒溫44℃時(shí)，白天吸收太陽能而貯存熱能，晚上則放出白天貯存的熱能。NPG是一種白色結(jié)晶固體，熔點(diǎn)124-130℃，沸點(diǎn)210℃，主要作為生產(chǎn)聚酯樹脂、無油醇酸樹脂等。已知：NPG的結(jié)構(gòu)式為：，試回答下列問題：
（1）有關(guān)NPG說法正確的是          （填序號）。

A．NPG與乙二醇互為同系物

B．NPG可命名為：2,2-二甲基-1,3-丙二醇

C．NPG一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)

D．研究確定NPG的結(jié)構(gòu)，需經(jīng)重結(jié)晶提純并干燥、元素定量分析確定分子、相對分子質(zhì)量測定和波譜分析確定結(jié)構(gòu)

（2）已知同一個(gè)碳原子連兩個(gè)羥基該物質(zhì)不穩(wěn)定，與NPG互為同分異構(gòu)體且屬于5碳直鏈穩(wěn)定的二元醇有：                    種；在其所有異構(gòu)體中，消去2個(gè)水分子得到橡膠單體異戊二烯（）的二元醇結(jié)構(gòu)可能有：        種。
（3）NPG可與丙二酸等物質(zhì)的量縮聚形成一種用途非常廣泛的聚酯，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：                                                。
（4）NPG合成方法之一是利用兩種醛加成后再用Cu-ZnO作催化劑加氫得到，已知：

則兩種醛的結(jié)構(gòu)簡式是：                               。
（5）二溴新戊二醇，是一種纖維類織品的阻燃劑，文獻(xiàn)記載二溴新戊二醇的合成方法，“季戊四醇先與濃度在98％以上的醋酸進(jìn)行酯化反應(yīng)，再通入溴化氫氣體進(jìn)行取代反應(yīng)，保溫后分離出二溴新戊二醇的二酯化物，然后于0.4-0.6Mpa壓力下用甲醇和無機(jī)酸進(jìn)行恒壓酯分解，該合成方法反應(yīng)溫度低，生成的粗品二溴新戊二醇含量可達(dá)88％左右，產(chǎn)品收率高�！�
試補(bǔ)充合成路線（只寫相關(guān)反應(yīng)物和相關(guān)生成物）
→□→□→

Answer 1

（1）ABD 
（2）6種；4種 
 
（3）
（4）(CH₃)₂CHCHO和HCHO 
（5） →

（1）要認(rèn)識鍵線式，根據(jù)結(jié)構(gòu)判斷其命名、性質(zhì)。羥基的消去需要滿足羥基鄰位碳上至少有一個(gè)氫原子。
（2）思維要有序，可根據(jù)羥基的位置有序思考1,2-\1,3-\1,4-\1,5-\2,3-\2,4-，共６種�！⊥�理，有四種，1,3-\1,4-\2,3-\2,4-\。
（4）需要理解所給信息，該反應(yīng)是加成反應(yīng)。然后將ＮＰＧ恢復(fù)成二元醛，應(yīng)用信息找出答案。
（5）首先要找出原料分子和目標(biāo)分子在結(jié)構(gòu)上有幾點(diǎn)不同。本題是其中兩個(gè)羥基被溴原子取代，如果直接取代需要一步。這就引出兩個(gè)疑問：如何只取代其中的兩個(gè)羥基？為什么需要三步？兩者一聯(lián)系，答案就清晰了。先保護(hù)兩個(gè)羥基（反應(yīng)）、然后用兩個(gè)溴原子取代剩余兩個(gè)羥基、最后再把保護(hù)的羥基恢復(fù)。