Question

【題目】美托洛爾可治療各型高血壓及作血管擴(kuò)張劑，它的一種合成路線如下：

已知：

(1)下列關(guān)于美托洛爾的說法正確的是__________（填字母）。

a. 屬于芳香族化合物

b．能與嗅水發(fā)生加成反應(yīng)

c．含有醚鍵、羥基和肽鍵三種官能團(tuán)

d．能與鈉發(fā)生反應(yīng)，但不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)

(2)A的化學(xué)名稱是_______。

(3)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________。

(4)由F生成G的化學(xué)方程式為_________，該反應(yīng)的反應(yīng)類型是__________。

(5)芳香族化合物W是G的同分異構(gòu)體，則符合下列條件的W共有_______種（不含立體異構(gòu)）。

① 苯環(huán)上只有2個(gè)取代基

② 含有3個(gè)甲基

③ 能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

④ 能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2

其中核磁共振氫譜為6組峰且峰面積之比為9:1:1:1:2:2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____。

(6)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)以對(duì)甲苯酚和C2H4為原料（無機(jī)試劑任選）制備對(duì)乙氧基苯甲酸

(）的合成路線：______________。

Answer 1

【答案】 ad 對(duì)羥基苯乙醛 取代反應(yīng) 12

【解析】根據(jù)A→B→C，其中C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)C的碳架結(jié)構(gòu)、碳原子守恒及轉(zhuǎn)化條件，可知A為，B為；

(1)a．分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，應(yīng)屬于芳香族化合物，故a正確；b．分子結(jié)構(gòu)中沒有碳碳雙鍵，不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，故b錯(cuò)誤；c．分子結(jié)構(gòu)中含有醚鍵、羥基，但不肽鍵，故c錯(cuò)誤；d．分子結(jié)構(gòu)中含有醇羥基，能與鈉發(fā)生反應(yīng)，但不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，故d正確，答案為ad；

(2) 有機(jī)物的化學(xué)名稱是對(duì)羥基苯乙醛；

(3) 根據(jù)分析可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(4）和發(fā)生類似已知信息的反應(yīng)，生成的化學(xué)方程式為，該反應(yīng)的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；

(5）① 苯環(huán)上只有2個(gè)取代基，這兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的位置應(yīng)該有鄰、間、對(duì)位；② 含有3個(gè)甲基；③ 能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有一個(gè)是酚羥基，則另一取代基中有3個(gè)甲基；④ 能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2，說明有羧基，即另一個(gè)取代基即有三個(gè)甲基，又有羧基，如、、、共四種，即滿足條件的共有12種（分別與酚羥基在鄰、間、對(duì)位），其中核磁共振氫譜為6組峰且峰面積之比為9:1:1:1:2:2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(6）以對(duì)甲苯酚和C2H4為原料制備對(duì)乙氧基苯甲酸

(）的合成路線為。