Question

（2013?南昌三模）迷迭香酸（F）的結(jié)構(gòu)簡式為：；它是存在于許多植物中的一種多酚，具有抗氧化、延緩衰老、減肥降脂等功效，以A為原料合成F的路線如下：

根據(jù)題意回答下列問題：
（1）寫出結(jié)構(gòu)簡式：A

；D

．
（2）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)①

取代

；反應(yīng)②

消去

．
（3）反應(yīng)③的試劑：

新制氫氧化銅或銀氨溶液、稀鹽酸（或稀硫酸）

．
（4）1mol F分別與足量的溴水和NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗Br₂

7

mol，NaOH

6

mol．
（5）E在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式是（已知苯環(huán)上羥基很難直接與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)）

n+nH₂O

．
（6）與E互為同分異構(gòu)體，且同時(shí)滿足下列條件的有機(jī)物有

4

種．
①苯環(huán)上有四個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯取代物只有一種．
②1mol該物質(zhì)分別與NaHCO₃、Na₂CO₃反應(yīng)時(shí)，最多消耗NaHCO₃、Na₂CO₃的量分別是1mol和4mol．

Answer 1

分析：由D的分子式和F的結(jié)構(gòu)簡式可確定D為，E為，則C為，由A的分子式結(jié)合D的結(jié)構(gòu)可知A為，發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題．

解答：解：由D的分子式和F的結(jié)構(gòu)簡式可確定D為，E為，則C為，由A的分子式結(jié)合D的結(jié)構(gòu)可知A為，發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，
（1）由以上分析可知A為，D為，故答案為：；；
（2）A為，與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成B，C為，對比反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)可知應(yīng)為消去反應(yīng)，
故答案為：取代；消去；
（3）C為，在新制氫氧化銅或銀氨溶液作用下發(fā)生氧化反應(yīng)，然后用稀鹽酸或稀硫酸反應(yīng)可生成D，故答案為：新制氫氧化銅或銀氨溶液、稀鹽酸（或稀硫酸）；
（4）F中含有4個(gè)酚羥基，鄰位和對位共有6個(gè)H原子可被取代，并且含有1個(gè)C=C，則1molF與足量的溴水反應(yīng)消耗7mol溴，對應(yīng)的水解產(chǎn)物中共含有4個(gè)酚羥基和2個(gè)羧基，則消耗6molNaOH，
故答案為：7，6；
（5）E中含有-OH和-COOH，可發(fā)生縮聚反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為n+nH₂O，
故答案為：n+nH₂O；
（6）①苯環(huán)上有四個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯取代物只有一種，則結(jié)構(gòu)應(yīng)對稱；
②1mol該物質(zhì)分別與NaHCO₃、Na₂CO₃反應(yīng)時(shí)，最多消耗NaHCO₃、Na₂CO₃的量分別是1mol和4mol，說明分子中含有3個(gè)酚羥基和1個(gè)羧基，則對應(yīng)的同分異構(gòu)體有，共4種，
故答案為：4．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷和合成，題目難度中等，本題注意根據(jù)D的分子式和F的結(jié)構(gòu)推斷D，進(jìn)而用逆推的方法推斷，答題時(shí)注意把握官能團(tuán)的性質(zhì)，為解答該題的關(guān)鍵，易錯(cuò)點(diǎn)為（6），注意根據(jù)性質(zhì)判斷含有的官能團(tuán)的種類和結(jié)構(gòu)．