Question

【題目】香豆素類(lèi)藥物的作用是抑制凝血因子在肝臟的合成。圖是香豆素的一種合成路線(xiàn)：

已知：

(1)A→B的反應(yīng)類(lèi)型為______________。

(2)C的化學(xué)名稱(chēng)為_______________。

(3)完成下列化學(xué)方程式：

①D在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)：_______________；

② E→香豆素：_________________。

(4)C有多種同分異構(gòu)體，其中含苯環(huán)的共有___________種(不考慮立體異構(gòu))，這些同分異構(gòu)體在下列儀器中顯示的信(或收據(jù))完全相同，該儀器是____________(填序號(hào))。

A.質(zhì)譜儀 B.紅外光譜儀C.元素分析儀 D.核磁共振儀

(5)已知：同一個(gè)碳上連有兩個(gè)羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。以甲苯為取料（其他無(wú)機(jī)試劑任選) 制備化合物C (目標(biāo)化合物)，請(qǐng)?jiān)跈M線(xiàn)上將合成路線(xiàn)的后半部分補(bǔ)充完整。

____________________________________________

Answer 1

【答案】 氧化反應(yīng) 鄰羥基苯甲醛或2羥基苯甲醛 n→ →+H2O 4 C

【解析】本題考查有機(jī)物推斷和合成，根據(jù)香豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，E生成香豆素，發(fā)生酯化反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)D生成E反應(yīng)的條件，D→E發(fā)生醛基的氧化，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，根據(jù)信息以及C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO，A為CH3CH2OH，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，（1）A→B發(fā)生醇的氧化，即反應(yīng)類(lèi)型為氧化反應(yīng)；（2）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，C名稱(chēng)為鄰羥基苯甲醛或2羥基苯甲醛；（3）①根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，D中含有碳碳雙鍵，發(fā)生加聚反應(yīng)方程式為：n；②發(fā)生酯化反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為：+H2O；（4）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，醛基和羥基處于間位和對(duì)位，然后把醛基和羥基看作是羧基，即結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，羧酸和酯互為同分異構(gòu)體，即，因此有4種結(jié)構(gòu)，A、質(zhì)譜儀是測(cè)的相對(duì)分子質(zhì)量，質(zhì)荷比最大的是相對(duì)分子質(zhì)量，雖然相對(duì)分子質(zhì)量相同，但其他質(zhì)荷比不同，故A錯(cuò)誤；B、紅外光譜是不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，因此紅外光譜圖不同，故B錯(cuò)誤；C、元素分析儀分析元素組成，故C正確；D、核磁共振儀測(cè)的是不同化學(xué)環(huán)境下的氫原子，根據(jù)同分異構(gòu)體，故D錯(cuò)誤；（5）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，甲基轉(zhuǎn)變成醛基，根據(jù)信息，甲基上引入兩個(gè)氯原子，然后水解，因?yàn)榉恿u基顯酸性，與氫氧化鈉反應(yīng)生成－ONa，然后加酸得到目標(biāo)產(chǎn)物，因此路線(xiàn)是。