Question

【題目】某芳香族化合物A，與碳酸鈉溶液反應(yīng)生成CO2，遇FeCl3溶液顯色，A分子結(jié)構(gòu)中不含甲基，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種, A和其他有機(jī)物存在如下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

已知： +NaOHR—H + Na2CO3

試回答下列問(wèn)題：

（1）D化學(xué)式___。

（2）H→L反應(yīng)類型為___，J所含官能團(tuán)的名稱為___。

（3）寫出H→I反應(yīng)的化學(xué)方程式___。

（4）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___。

（5）用系統(tǒng)命名法命名F___，F同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且官能團(tuán)相同的物質(zhì)共有___種（不包括F），其中核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，且峰面積比為1︰2的是___（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。

Answer 1

【答案】C6H5ONa 縮聚反應(yīng) 碳碳雙鍵和羧基 HO-CH2-CH2-CH2COOH+H2O 2，4，6—三溴苯酚 5種

【解析】

某芳香族化合物A，與碳酸鈉溶液反應(yīng)生成CO2，遇FeCl3溶液顯色，說(shuō)明含有酚羥基和羧基，A分子結(jié)構(gòu)中不含甲基，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說(shuō)明苯環(huán)上連接兩個(gè)對(duì)位的取代基。從K的結(jié)構(gòu)分析，J為HOOCCH2CH=CH2，則H含有羧基和羥基，根據(jù)H能在濃硫酸加熱條件下生成I為五元環(huán)狀化合物分析，I為環(huán)狀的酯，則說(shuō)明H中羥基在鏈端，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH2CH2CH2OH，結(jié)合A到C的條件分析，C為HOCH2CH2CH2COONa，B中含有羧基鈉，D中含有羧基，能和二氧化碳和水反應(yīng)生成E，E與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀，說(shuō)明E中含有酚羥基，根據(jù)A中苯環(huán)上有對(duì)位兩個(gè)取代基分析，B中有對(duì)位兩個(gè)取代基，分別為-COONa，-ONa。從而確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

某芳香族化合物A，與碳酸鈉溶液反應(yīng)生成CO2，遇FeCl3溶液顯色，說(shuō)明含有酚羥基和羧基，A分子結(jié)構(gòu)中不含甲基，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說(shuō)明苯環(huán)上連接兩個(gè)對(duì)位的取代基。從K的結(jié)構(gòu)分析，J為HOOCCH2CH=CH2，則H含有羧基和羥基，根據(jù)H能在濃硫酸加熱條件下生成I為五元環(huán)狀化合物分析，I為環(huán)狀的酯，則說(shuō)明H中羥基在鏈端，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH2CH2CH2OH，結(jié)合A到C的條件分析，C為HOCH2CH2CH2COONa，B中含有羧基鈉，D中含有羧基，能和二氧化碳和水反應(yīng)生成E，E與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀，說(shuō)明E中含有酚羥基，根據(jù)A中苯環(huán)上有對(duì)位兩個(gè)取代基分析，B中有對(duì)位兩個(gè)取代基，分別為-COONa，-ONa。從而推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；B為；C為HOCH2CH2CH2COONa；D為C6H5ONa；E為苯酚；F為三溴苯酚；G為；H為HOCH2CH2CH2COOH；J為HOOCCH2CH=CH2。

(1)D的化學(xué)式為C6H5ONa；

(2)H到L為酸醇反應(yīng)生成聚酯，反應(yīng)為縮聚反應(yīng)，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH2CH=CH2，官能團(tuán)為碳碳雙鍵和羧基；

(3)H含有羧基和羥基，反應(yīng)生成環(huán)狀酯，方程式為： HO-CH2-CH2-CH2COOH+H2O；

(4)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： ；

(5).F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，名稱為 2，4，6—三溴苯酚；F同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且官能團(tuán)相同的物質(zhì)中三個(gè)溴原子在鄰位碳上的有兩種結(jié)構(gòu)，只有兩個(gè)溴原子相鄰有三種結(jié)構(gòu)，三個(gè)溴原子都不相鄰的只有F的結(jié)構(gòu)，共5種。其中核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，且比值為1:2的結(jié)構(gòu)說(shuō)明含有一個(gè)酚羥基的氫原子，另外的2個(gè)氫原子屬于相同位置，則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。