Question

【題目】端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，稱為Glaser反應(yīng)。2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線：

回答下列問(wèn)題：

（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___，D的化學(xué)名稱為___。

（2）①和③的反應(yīng)類型分別為___、___。

（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___。用1molE合成1，4二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣___mol。

（4）化合物（）也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物，該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為___。

（5）假設(shè)（4）生成1mol單一聚合度的G，若生成的G的總質(zhì)量為1260g，則G的n值理論上應(yīng)等于___。

（6）芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3：1，寫(xiě)出其中3種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___。

（7）寫(xiě)出用2苯基乙醇為原料（其他無(wú)機(jī)試劑任選）制備化合物D的合成路線___。

Answer 1

【答案】 苯乙炔 取代反應(yīng) 消去反應(yīng) 4 n+(n-1)H2O 10 （任意三種）

【解析】

B在光照下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成C，可知B為乙苯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A與CH3CH2Cl得到B，可知A為苯。根據(jù)信息，2分子D發(fā)生Glaser反應(yīng)，得到E，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(1) B在光照下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成C，由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知B為乙苯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；D的名稱為苯乙炔；

(2)反應(yīng)①為苯和CH3CH2Cl反應(yīng)，苯環(huán)上的H原子被乙基取代，引入乙基，為取代反應(yīng)；由C和D的結(jié)構(gòu)可知，C中脫去2分子的HCl，得到D，則反應(yīng)③為消去反應(yīng)；

(3)根據(jù)信息，2分子D發(fā)生Glaser反應(yīng)，得到E，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；1mol碳碳三鍵完全加成需要2mol氫氣，現(xiàn)加成為1，4二苯基丁烷，則需要4mol氫氣；

(4)根據(jù)信息，發(fā)生Claser反應(yīng)時(shí)，C－H斷裂，化合物發(fā)生縮聚反應(yīng)時(shí)，將C－H斷開(kāi)，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)得到高分子化合物，化學(xué)方程式為n+(n-1)H2；

(5)假設(shè)(4)生成1mol單一聚合度的G，若生成的G的總質(zhì)量為1260g，鏈接的相對(duì)分子質(zhì)量為124， 1mol單一聚合度的G，總質(zhì)量為1260g，則有124×n＋2=1260，則n=10；

(6)C的分子式為C8H8Cl2，F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有與兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3:1，則可知道F中含有2個(gè)處于對(duì)稱位置的甲基和2個(gè)處于對(duì)稱位置的Cl原子，結(jié)構(gòu)有；

(7)苯乙醇先發(fā)生消去反應(yīng)，得到苯乙烯，在與溴發(fā)生加成反應(yīng)，得到鹵代烴，再模仿C到D，得到苯乙炔；答案為。