Question

化合物E是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過(guò)下圖所示的路線合成：

（1）A中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)為        ，C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)類(lèi)型是                 。
（2）1mol E最多可與        mol H₂反應(yīng)；寫(xiě)出D與足量NaOH溶液完全反應(yīng)的化學(xué)方程式：                                       。
（3）寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式                         。
A．能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能發(fā)生水解反應(yīng)
B．分子內(nèi)只含四種不同化學(xué)環(huán)境氫原子
C．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
（4）若將D與過(guò)量NaOH溶液加熱充分反應(yīng)后再蒸干、灼燒，最后容器中殘留的固體物質(zhì)為              。

Answer 1

（1）醛基  (1分) 取代 (1分)
（2）4 (1分)；
(2分)
（3）(1分)
（4）、Na₂CO₃ (2分)

解析試題分析：
（1）B-C，B的羧基與甲醇生成酯，苯環(huán)鄰位的羥基不變。C的羥基上的氫與CH₃COCl中的—Cl結(jié)合生成HCl，另一種產(chǎn)物是D，所以是取代反應(yīng)。
（2）E中 有  -O—C="O" 是酯基不能與氫氣加成，另外有4 mol雙鍵需4 mol H_2；D中有兩個(gè)酯基與2molNaOH
反應(yīng)，生成物有酚羥基，再消耗1 molNaOH，生成酚鈉和水，所以需3 molNaOH。

（3）B的分子式為C₇H₆O_7，A能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能發(fā)生水解反應(yīng)，含醛基和酯基，所以為甲酸某酯基；
能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，羥基與苯環(huán)直接相連；分子內(nèi)只含四種不同化學(xué)環(huán)境氫原子，甲酸某酯基和羥基各含一種氫，苯環(huán)上只有兩種氫，所以甲酸某酯基和羥基在苯環(huán)上的位置為對(duì)位。
（4）
加熱水和甲醇揮發(fā)，CH₃COONa 和苯環(huán)上的- COONa分別和NaOH發(fā)生脫羧反應(yīng)生成碳酸鈉、甲烷、苯酚鈉。
甲烷是氣體，最終產(chǎn)物為和Na₂CO_3。
考點(diǎn)：本題以有機(jī)推斷為基礎(chǔ)，考查有機(jī)化合物的性質(zhì)和同分異構(gòu)體等知識(shí)。