Question

【題目】五味子丙素是我國(guó)首創(chuàng)的高效低毒的抗肝炎新藥。聯(lián)苯雙酯是合成五味子丙素的中間體，其生產(chǎn)路線如下：

已知：鹵代烴可以發(fā)生如右反應(yīng) R-X ＋ R′-X→R-R′＋ X2

回答下列問(wèn)題：

（1）甲中的官能團(tuán)名稱為__________；反應(yīng)①的反應(yīng)類型為_____________。

（2）反應(yīng)③除生成丙外，還生成等物質(zhì)的量的HBr，反應(yīng)④的化學(xué)方程式為_________。

（3）聯(lián)苯雙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。

（4）乙有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)符合下列條件的有______種，請(qǐng)寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。

a.苯環(huán)上有4個(gè)取代基，其中一個(gè)是 –OCH3；

b.與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

c.核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積之比為2∶2∶3∶3。

（5）參照上述合成路線及信息，以氯氣、苯和氯乙烯為原料（其它試劑任選），設(shè)計(jì)制備聚苯乙烯的合成路線__________。

Answer 1

【答案】 （酚）羥基，羧基 取代反應(yīng)（酯化反應(yīng)） +CH2I2→ + 2HI 4 或或或

【解析】由已知結(jié)合流程可得，甲.與CH3OH發(fā)生①酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)），生成；與(CH3)2SO4發(fā)生②取代反應(yīng)，生成乙.；與Br2發(fā)生③取代反應(yīng)，生成丙.；與CH2I2發(fā)生④取代反應(yīng)，生成；兩分子發(fā)生⑤取代反應(yīng)，生成聯(lián)苯雙酯.。

（1）甲為，含有羧基和（酚）羥基；由乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得，與CH3OH發(fā)生①酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)），生成。

（2）因?yàn)?/span>反應(yīng)③除生成丙外，還生成等物質(zhì)的量的HBr，所以與Br2發(fā)生③取代反應(yīng)，生成丙.；與CH2I2發(fā)生④取代反應(yīng)，生成，化學(xué)方程式為：+CH2I2→+2HI。

（3）已知鹵代烴可以發(fā)生反應(yīng)：R-X＋R′-X→R-R′＋X2，所以兩分子發(fā)生⑤取代反應(yīng)，生成聯(lián)苯雙酯.。

（4）乙為，其同分異構(gòu)體：“a.苯環(huán)上有4個(gè)取代基，其中一個(gè)是–OCH3”，–OCH3中有1種氫原子；“b.與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)”，則必有酚羥基；“c.核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積之比為2∶2∶3∶3”，則還有兩個(gè)取代基（其中一個(gè)為酚羥基，另一個(gè)為–OOCH3或–COOCH3），且苯環(huán)上有2個(gè)H，必等效。綜上，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、、、共4種。

（5）已知鹵代烴可以發(fā)生反應(yīng)：R-X＋R′-X→R-R′＋X2，所以以氯氣、苯和氯乙烯為原料制備聚苯乙烯，首先苯和氯氣取代生成，然后與氯乙烯取代生成苯乙烯，最后苯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚苯乙烯。合成路線如下：。