Question

【題目】據(jù)研究報(bào)道，藥物瑞德西韋(Remdesivir)對(duì)2019年新型冠狀病毒(COVID—19)有明顯抑制作用。K為藥物合成的中間體，其合成路線如圖：

已知：（1）R—OHR—Cl

（2）

回答下列問(wèn)題：

（1）B的化學(xué)名稱為__。

（2）J中含氧官能團(tuán)的名稱為__。

（3）B到C的反應(yīng)類型是___，G到H的反應(yīng)類型是__。

（4）由G生成H的化學(xué)反應(yīng)方程式為___。

（5）E中含兩個(gè)Cl原子，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___。

（6）X是C同分異構(gòu)體，寫出滿足下列條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___。

①苯環(huán)上含有硝基且苯環(huán)上只有一種氫原子；②遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③1mol的X與足量金屬Na反應(yīng)可生成2gH2。

（7）參照F的合成路線圖，設(shè)計(jì)由、SOCl2為原料制備的合成路線（無(wú)機(jī)試劑任選）___。

Answer 1

【答案】對(duì)硝基苯酚(4—硝基苯酚) 酯基 取代反應(yīng) 加成反應(yīng) HCHO+HCN 、

【解析】

A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，根據(jù)C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，B為，則A為，D發(fā)生信息1的反應(yīng)生成E，E中含兩個(gè)Cl原子，則E為，E和A發(fā)生取代反應(yīng)生成F，G發(fā)生信息2的反應(yīng)生成H，H發(fā)生取代反應(yīng)、水解反應(yīng)得到I，根據(jù)I結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知H為HOCH2CN，G為HCHO，I發(fā)生酯化反應(yīng)生成J，F與J發(fā)生取代反應(yīng)生成K，J為，據(jù)此解答。

(1)B為，B的化學(xué)名稱為對(duì)硝基苯酚或4硝基苯酚；故答案為：對(duì)硝基苯酚或4硝基苯酚；

(2)J為，J中含氧官能團(tuán)的名稱為酯基；故答案為：酯基；

(3)B為，B中氫原子被CH3CO取代生成C，B到C的反應(yīng)類型取代反應(yīng)；G為HCHO，H為HOCH2CN，G中碳氧雙鍵與HCN發(fā)生加成反應(yīng)得H，故答案為：取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；

(4)H為HOCH2CN，G為HCHO，由G生成H的化學(xué)反應(yīng)方程式為HCHO+HCN(或+ HCN)；故答案為：HCHO+HCN(或+ HCN)；

(5)根據(jù)分析，E為；故答案為：；

(6)C是對(duì)硝基乙酸苯酯，X是C同分異構(gòu)體，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式滿足下列條件：①苯環(huán)上含有硝基且苯環(huán)上只有一種氫原子；②遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；③1mol的X與足量金屬Na反應(yīng)可生成2gH2，生成1mol氫氣，則含有兩個(gè)羥基，根據(jù)不飽和度知還存在CH=CH2，該分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；故答案為：；

(7)由、SOCl2為原料制備，可先將還原成，根據(jù)已知（1）R—OHR—Cl，在SOCl2、催化劑、加熱條件下得到，合成路線為：，故答案為：。