Question

已知：C₂H₅OH+HO-NO₂（硝酸）→C₂H₅O-NO₂（硝酸乙酯）+H₂O；
RCH（OH）₂ 

不穩(wěn)定，自動(dòng)失水

 RCHO+H₂O
現(xiàn)有只含C、H、O的化合物A、B、D、E，其中A為飽和多元醇，其它有關(guān)信息已注明在如圖的方框內(nèi)．

回答下列問題：
（1）A的分子式為

C₃H₈O₃

；
（2）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B

；E

；
（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式和反應(yīng)類型：
A→C：

，反應(yīng)類型：

酯化反應(yīng)

；
A→D：

，反應(yīng)類型：

氧化反應(yīng)

；
（4）工業(yè)上可通過油脂的皂化反應(yīng)得到A，分離皂化反應(yīng)產(chǎn)物的基本操作是

鹽析、過濾

．

Answer 1

分析：當(dāng)一個(gè)醇羥基和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，醇羥基相當(dāng)于增加一個(gè)C₂H₂O基團(tuán)，其相對(duì)分子質(zhì)量增加42，A和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成B時(shí)，相等分子質(zhì)量增加218-92=126，所以A中醇羥基個(gè)數(shù)=

218-92

42

=3，所以A中含有3個(gè)醇羥基，A為飽和多元醇且A的相對(duì)分子質(zhì)量是92，設(shè)A的通式為C_nH _2n-1（OH）₃，則n=

92-17×3+1

14

=3，
所以A的分子式為：C₃H₈O₃，為丙三醇；
丙三醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A部分被氧化生成E，E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則E中含有醛基，E的相對(duì)分子質(zhì)量為88，與A相比相對(duì)分子質(zhì)量少9，說明A中有兩個(gè)醇羥基被氧化，所以其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；A部分被氧化生成D，D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明D中含有醛基，D比A的相對(duì)分子質(zhì)量小2說明A中有一個(gè)醇羥基被氧化，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A和硝酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，其相對(duì)分子質(zhì)量增加227-92=135，一個(gè)醇羥基發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，相對(duì)分子質(zhì)量增加45，實(shí)際上相對(duì)分子質(zhì)量增加135，則丙三醇中三個(gè)醇羥基都參加酯化反應(yīng)，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．

解答：解：當(dāng)一個(gè)醇羥基和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，醇羥基相當(dāng)于增加一個(gè)C₂H₂O基團(tuán)，其相對(duì)分子質(zhì)量增加42，A和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成B時(shí)，相等分子質(zhì)量增加218-92=126，所以A中醇羥基個(gè)數(shù)=

218-92

42

=3，所以A中含有3個(gè)醇羥基，A為飽和多元醇且A的相對(duì)分子質(zhì)量是92，設(shè)A的通式為C_nH _2n-1（OH）₃，則n=

92-17×3+1

14

=3，
所以A的分子式為：C₃H₈O₃，為丙三醇；
丙三醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A部分被氧化生成E，E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則E中含有醛基，E的相對(duì)分子質(zhì)量為88，與A相比相對(duì)分子質(zhì)量少9，說明A中有兩個(gè)醇羥基被氧化，所以其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；A部分被氧化生成D，D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明D中含有醛基，D比A的相對(duì)分子質(zhì)量小2說明A中有一個(gè)醇羥基被氧化，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A和硝酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，其相對(duì)分子質(zhì)量增加227-92=135，一個(gè)醇羥基發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，相對(duì)分子質(zhì)量增加45，實(shí)際上相對(duì)分子質(zhì)量增加135，則丙三醇中三個(gè)醇羥基都參加酯化反應(yīng)，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．
（1）通過以上分析知，A的分子式C₃H₈O₃，故答案為：C₃H₈O₃；
（2）通過以上分析知，B、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是：、，
故答案為：、；
（3）A生成C的反應(yīng)方程式為：，該反應(yīng)屬于酯化反應(yīng)，A生成D的反應(yīng)方程式為：，該反應(yīng)屬于氧化反應(yīng)；
故答案為：；酯化反應(yīng)；；氧化反應(yīng)；
（4）工業(yè)上可通過油脂的皂化反應(yīng)得到丙三醇，分離皂化反應(yīng)產(chǎn)物的基本操作先鹽析，然后再過濾即可，故答案為：鹽析；過濾．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，正確推斷A的分子式及結(jié)構(gòu)是解本題關(guān)鍵，明確丙三醇發(fā)生酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)時(shí)相對(duì)分子質(zhì)量增加的量是推斷B、C、D結(jié)構(gòu)的關(guān)鍵，難度中等．