【題目】氯毗格雷(clopidogrel)是一種用于抑制血小板聚集的藥物,以2-氯苯甲醛為原料的合成路線如下:

(1)分子C中能團名稱為__________,氯吡格雷的分子式為____________。

(2)X的結(jié)構(gòu)簡式為_____________

(3)兩分子C可在一定條件下反應,生成的有機產(chǎn)物中含有3個六元環(huán),寫出該反應的化學方程式:_____________________。

(4)物質(zhì)D的某種同分異構(gòu)體G滿足以下條件:

① 苯環(huán)上有兩個取代基,且其中一個取代基不含碳原子;② 與D中的官能團相同;③G能發(fā)生銀鏡反應;則符合條件的G有_______種。

(5)已知:

在下列方框內(nèi)寫出由乙烯-甲醇為有機原料制備化合物的合成路線流程圖(無機試劑任選),并標出每步對應的反應類型。_____________________示例如下:

【答案】 氨基、氯原子、羧基 C16H16NO2SC1 24

【解析】(1)分子中能團名稱為氨基、氯原子、羧基,分子式為C16H16NO2SC1;

(2)由D、E的結(jié)構(gòu)可知,D→E發(fā)生取代反應,由E的結(jié)構(gòu)可知X的結(jié)構(gòu)為

(3)兩分子C可在一定條件下反應生成一種產(chǎn)物,該產(chǎn)物分子中含有3個六元環(huán),則發(fā)生取代反應,生成-CO-NH-結(jié)構(gòu),該反應為;

(4)物質(zhì)的某種同分異構(gòu)體G滿足以下條件: 苯環(huán)上有兩個取代基,且其中一個取代基不含碳原子應為—Cl或—NH2,兩個取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對三個位次;與D中的官能團相同,即—Cl、—NH2、—COO-;G能發(fā)生銀鏡反應,應該有HCOO—;滿足條件的可能結(jié)構(gòu)有(1)一個取代基為—NH2,另一個取代基是HCOOCHClCH2—、HCOOCH2CHCl-、HCOOCCl(CH3)—或HCOOCClCH2-,兩取代基之間有鄰、間、對三個位次共12種結(jié)構(gòu);(2)將—Cl與—NH2位置相應與(1)中對調(diào),也有12種結(jié)構(gòu),則符合條件的G有24種。

與D含有相同的官能團,,苯環(huán)上的取代基不超過2個,應該是一個或二個,如果是二個則苯環(huán)上有鄰、間及對位三種情況;如果是苯環(huán)只有一個取代其應該只用 一種結(jié)構(gòu),如果是二個取代其,則可能是—Cl與在間位與對位二種結(jié)構(gòu);可能是—NH2有三種結(jié)構(gòu),可能是—CN與有三種情況,共9種;

(5)制備化合物,乙烯加成后水解生成乙二醇,甲醇催化氧化生成HCO,結(jié)合信息可知最后乙二醇與甲醛反應生成,該反應流程為。

練習冊系列答案
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B. W與X、Y形成的最簡單分子的沸點:X>Y

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