苯酚具有弱酸性,在空氣中易被氧化。工業(yè)上以苯、硫酸、氫氧化鈉、亞硫酸鈉為原料合成苯酚的方法可簡(jiǎn)單表示為:
(1)根據(jù)上述反應(yīng)判斷下列三種物質(zhì)的酸性由強(qiáng)到弱的順序?yàn)?u> (填序號(hào))。
A. B. C.H2SO3
(2)步驟④與使用CO2相比,使用SO2的優(yōu)點(diǎn)是 (答一個(gè)方面)。
(3)經(jīng)反應(yīng)④得到的產(chǎn)物除外、可能還含有OH-、SO32-、HSO3-等微粒。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案,證明溶液中存在、SO32-、HSO3-,寫(xiě)出實(shí)驗(yàn)步驟、預(yù)期現(xiàn)象和結(jié)論。
限選儀器及試劑:試管、滴管、玻璃棒、過(guò)濾裝置和濾紙;2mol·L-1鹽酸、1mol·L-1 BaCl2溶液、品紅溶液、0.01 mol·L-1酸性KMnO4溶液、1 mol·L-1 FeCl3溶液、飽和溴水等。
實(shí)驗(yàn)步驟 |
預(yù)期現(xiàn)象和結(jié)論 |
步驟1:取少量待測(cè)液于試管中,加入足量的1 mol·L-1BaCl2溶液,靜置、過(guò)濾,得濾液和沉淀。將濾液分置于試管A、B中,沉淀置于試管C中。 |
|
步驟2:往試管A中加入 。 |
,說(shuō)明溶液中含有HSO3-。 |
步驟3:往試管B中加入 。 |
。 |
步驟4:往試管C中加入2 mol·L-1鹽酸酸化,再滴入1~2滴品紅溶液。 |
,說(shuō)明溶液中含有SO32-。 |
(4)純度測(cè)定:稱(chēng)取1.00g產(chǎn)品溶解于足量溫水中,向其中加入足量飽和溴水(產(chǎn)品中除苯酚外,不含其它與飽和溴水反應(yīng)生成沉淀的物質(zhì)),苯酚全部生成三溴苯酚沉淀,經(jīng)過(guò)濾、洗滌、干燥后,稱(chēng)得沉淀質(zhì)量為3.31g,則產(chǎn)品中苯酚的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 。(苯酚的分子式為C6H6O,三溴苯酚的分子式為C6H3Br3O,它們的相對(duì)分子質(zhì)量分別為94、331)
(16分)(1)A>C>B (3分)
(2)使用SO2可防止被氧化(或SO2可利用工業(yè)廢氣獲得,變廢為寶。其它合理答案也給分)(2分)
(3)(8分)方案一:
實(shí)驗(yàn)步驟 |
預(yù)期現(xiàn)象和結(jié)論 |
步驟2:往試管A中加入 足量2 mol·L-1鹽酸酸化,(1分)再滴入1~2滴品紅溶液(1分)。 |
品紅溶液褪色(1分) ,說(shuō)明溶液中含有HSO3-。 |
步驟3:往試管B中加入 幾滴FeCl3溶液(1分) 。 |
溶液顯紫色(1分),說(shuō)明溶液中含有 (1分) 。 |
|
沉淀溶解(1分),品紅溶液褪色(1分) ,說(shuō)明溶液中含有SO32-。 |
評(píng)分說(shuō)明:步驟2若用0.01 mol·L-1酸性KMnO4溶液,因有還原性,也能使酸性KMnO4溶液褪色,對(duì)應(yīng)得分點(diǎn)不給分;步驟3改為“足量飽和溴水”、“溶液中產(chǎn)生白色沉淀”也給分,試劑用量錯(cuò)誤或無(wú)說(shuō)明合扣1分。
(4)94.0% (3分,有效數(shù)字錯(cuò)扣1分)
【解析】
試題分析:(1)反應(yīng)②能自發(fā)進(jìn)行,即2C6H5SO3H+Na2SO3→2C6H5SO3Na+SO2↑+H2O,說(shuō)明苯磺酸的酸性比亞硫酸強(qiáng);反應(yīng)④能自發(fā)進(jìn)行,即SO2+H2O+2C6H5ONa→2C6H5OH+Na2SO3,說(shuō)明亞硫酸的酸性比苯酚強(qiáng);綜上所述,酸性:苯磺酸>亞硫酸>苯酚,故酸性由強(qiáng)到弱的順序:A>C>B;(2)使用二氧化碳、二氧化硫分別制備苯酚的原理是:CO2+H2O+C6H5ONa→C6H5OH+NaHCO3、SO2+H2O+2C6H5ONa→2C6H5OH+Na2SO3(或者SO2+H2O+C6H5ONa→C6H5OH+NaHSO3),前者反應(yīng)生成的碳酸氫鈉沒(méi)有還原性,對(duì)苯酚無(wú)保護(hù)作用,而后者生成的亞硫酸鈉(或亞硫酸氫鈉)、苯酚都具有還原性,都可以被空氣中的氧氣氧化,且亞硫酸鈉(或亞硫酸氫鈉)的還原性比苯酚強(qiáng),優(yōu)先被氧氣氧化為硫酸鈉,因此使用SO2制備的苯酚中混有的亞硫酸鈉(或亞硫酸氫鈉)可以防止被氧化(或SO2可利用工業(yè)廢氣獲得,變廢為寶);(3)根據(jù)苯酚、亞硫酸根離子和亞硫酸氫根離子的性質(zhì),步驟1中發(fā)生的反應(yīng)可能是Ba2++SO32—=BaSO3↓,所得濾液中可能含有亞硫酸氫根離子、苯酚,一定含有鋇離子和氯離子,濾渣的主要成分可能是亞硫酸鋇;由于亞硫酸氫根離子具有兩性和還原性,但題目限選試劑中沒(méi)有強(qiáng)堿,只能選擇鹽酸和品紅溶液檢驗(yàn)其存在,若往試管A中加入足量2mol/L鹽酸酸化,再滴入幾滴(或少量)品紅溶液,品紅溶液褪色或產(chǎn)生有刺激性氣味氣體,說(shuō)明溶液中含有HSO3—;不能利用HSO3—的還原性檢驗(yàn),因?yàn)楸椒印SO3—都具有還原性,苯酚會(huì)干擾HSO3—的檢驗(yàn),往試管A中加入0.01mol/L酸性高錳酸鉀溶液,紫紅色溶液褪色,不能說(shuō)明溶液中含有HSO3—;步驟3中可以根據(jù)苯酚與濃溴水的取代反應(yīng)或與氯化鐵溶液的顯色反應(yīng)檢驗(yàn),往試管B中加入幾滴1mol/LFeCl3溶液,溶液變?yōu)樽仙,說(shuō)明溶液中含有苯酚;或者往試管B中加入幾滴飽和溴水,產(chǎn)生白色沉淀,說(shuō)明溶液中含有苯酚;步驟4中反應(yīng)可能是BaSO3+2HCl=BaCl2+SO2↑+H2O,二氧化硫具有漂白性,能使品紅溶液褪色,說(shuō)明溶液中含有SO32—;(4)由于三溴苯酚的相對(duì)分子質(zhì)量為331,n=m/M,則三溴苯酚的物質(zhì)的量為0.0100mol;由于取代反應(yīng)中苯酚與三溴苯酚的系數(shù)之比等于物質(zhì)的量之比,則苯酚的物質(zhì)的量也是0.0100mol;由于苯酚的相對(duì)分子質(zhì)量為94,m=n•M,則參加反應(yīng)的苯酚的質(zhì)量為0.940g;由于苯酚產(chǎn)品的質(zhì)量為1.00g,其中苯酚的質(zhì)量為0.940g,則產(chǎn)品中苯酚的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.940/1.00×100%=94.0%,注意計(jì)算過(guò)程中均保留三位有效數(shù)字。
考點(diǎn):考查探究實(shí)驗(yàn)及化學(xué)計(jì)算,涉及較強(qiáng)酸制較弱酸的復(fù)分解反應(yīng)、比較酸性的強(qiáng)弱順序、評(píng)價(jià)用二氧化硫制備苯酚比用二氧化碳制備苯酚的優(yōu)點(diǎn)、化學(xué)方程式、設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案檢驗(yàn)苯酚產(chǎn)品中的SO32—和HSO3—、設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案檢驗(yàn)產(chǎn)品中苯酚的存在、利用苯酚的沉淀反應(yīng)測(cè)定產(chǎn)品的純度、三溴苯酚沉淀的質(zhì)量、物質(zhì)的量、物質(zhì)的量在化學(xué)方程式中的應(yīng)用、苯酚的質(zhì)量和純度計(jì)算、有效數(shù)字的處理等。
年級(jí) | 高中課程 | 年級(jí) | 初中課程 |
高一 | 高一免費(fèi)課程推薦! | 初一 | 初一免費(fèi)課程推薦! |
高二 | 高二免費(fèi)課程推薦! | 初二 | 初二免費(fèi)課程推薦! |
高三 | 高三免費(fèi)課程推薦! | 初三 | 初三免費(fèi)課程推薦! |
科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:
O | 2- 3 |
O | - 3 |
O | 2- 3 |
O | - 3 |
實(shí)驗(yàn)步驟 | 預(yù)期現(xiàn)象和結(jié)論 | ||
步驟1:取少量待測(cè)液于試管中,加入足量的1mol?L-1BaCl2溶液,靜置、過(guò)濾,得濾液和沉淀.將濾液分置于試管A、B中,沉淀置于試管C中. | |||
步驟2:往試管A中加入 |
| ||
步驟3:往試管B中加入 |
|||
步驟4:往試管C中加入2mol?L-1鹽酸酸化,再滴入1~2滴品紅溶液. |
|
查看答案和解析>>
科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:
查看答案和解析>>
科目:高中化學(xué) 來(lái)源:101網(wǎng)校同步練習(xí) 高二化學(xué) 山東科學(xué)技術(shù)出版社 魯教版 題型:021
下列說(shuō)法中正確的是 | |
A. |
只有烴和鹵素反應(yīng)才能生成鹵代烴 |
B. |
所有的醇都能被氧化為醛或酮 |
C. |
C6H5OH和C6H5CH2OH互為同系物 |
D. |
苯酚具有還原性,在空氣中易被氧化 |
查看答案和解析>>
科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:單選題
查看答案和解析>>
百度致信 - 練習(xí)冊(cè)列表 - 試題列表
湖北省互聯(lián)網(wǎng)違法和不良信息舉報(bào)平臺(tái) | 網(wǎng)上有害信息舉報(bào)專(zhuān)區(qū) | 電信詐騙舉報(bào)專(zhuān)區(qū) | 涉歷史虛無(wú)主義有害信息舉報(bào)專(zhuān)區(qū) | 涉企侵權(quán)舉報(bào)專(zhuān)區(qū)
違法和不良信息舉報(bào)電話:027-86699610 舉報(bào)郵箱:58377363@163.com