Question

【題目】苯甲酸乙酯(C9H10O2)稍有水果氣味，用于配制香水香精和人造精油，大量用于食品工業(yè)中，也可用作有機(jī)合成中間體、溶劑等。其制備方法為：

已知：

	顏色、狀態(tài)	沸點(diǎn)(℃)	密度(g·cm－3)
苯甲酸	無(wú)色、片狀晶體	249	1.265 9
苯甲酸乙酯	無(wú)色澄清液體	212.6	1.05
乙醇	無(wú)色澄清液體	78.3	0.789 3
環(huán)己烷	無(wú)色澄清液體	80.8	0.731 8

*苯甲酸在100 ℃會(huì)迅速升華。

實(shí)驗(yàn)步驟如下：

a．在100 mL圓底燒瓶中加入12.20 g苯甲酸、25 mL乙醇(過(guò)量)、20 mL 環(huán)己烷，以及4 mL濃硫酸，混合均勻并加入沸石，按下圖所示裝好儀器，控制溫度在65～70 ℃加熱回流2 h。反應(yīng)時(shí)環(huán)己烷—乙醇—水會(huì)形成“共沸物”(沸點(diǎn)62.6 ℃)蒸餾出來(lái)，再利用分水器不斷分離除去反應(yīng)生成的水，回流環(huán)己烷和乙醇。

b．反應(yīng)結(jié)束，打開(kāi)旋塞放出分水器中液體后，關(guān)閉旋塞。繼續(xù)加熱，至分水器中收集到的液體不再明顯增加，停止加熱。

c．將燒瓶?jī)?nèi)反應(yīng)液倒入盛有適量水的燒杯中，加入飽和Na2CO3溶液。

d．用分液漏斗分出有機(jī)層，水層用25 mL乙醚萃取分液，然后合并至有機(jī)層。加入氯化鈣，對(duì)粗產(chǎn)物進(jìn)行蒸餾，低溫蒸出乙醚后，繼續(xù)升溫，接收210～213 ℃的餾分。

e．檢驗(yàn)合格，測(cè)得產(chǎn)品體積為12.86 mL。

回答下列問(wèn)題：

（1）反應(yīng)中濃硫酸的作用是：________________。步驟a中加入沸石作用：____________。溫度在65～70 ℃加熱的方法是：________________。

（2）儀器A的名稱是：________________。該反應(yīng)類型為______________。

（3）關(guān)于步驟d中的分液操作敘述正確的是________。

A．水溶液中加入乙醚，轉(zhuǎn)移至分液漏斗中，塞上玻璃塞。將分液漏斗倒轉(zhuǎn)過(guò)來(lái)，用力振搖

B．振搖幾次后需打開(kāi)分液漏斗下口的玻璃活塞放氣

C．經(jīng)幾次振搖并放氣后，手持分液漏斗靜置待液體分層

D．放出液體時(shí)，需將玻璃塞上的凹槽對(duì)準(zhǔn)漏斗口上的小孔

（4）上述實(shí)驗(yàn)中飽和碳酸鈉溶液的作用是___________________。

（5）當(dāng)達(dá)到該反應(yīng)的限度，也即達(dá)到化學(xué)平衡狀態(tài)。下列描述能說(shuō)明該反應(yīng)已達(dá)到化學(xué)平衡狀態(tài)的有(填序號(hào))_______________________。

①單位時(shí)間里，生成1mol苯甲酸乙酯，同時(shí)生成1mol水

②單位時(shí)間里，生成1mol苯甲酸乙酯，同時(shí)生成1mol乙醇

③單位時(shí)間里，消耗1mol乙醇，同時(shí)消耗1mol苯甲酸

④正反應(yīng)的速率與逆反應(yīng)的速率相等

⑤合物中各物質(zhì)的濃度不再變化

⑥混合物中各物質(zhì)的濃度相等

Answer 1

【答案】催化劑、吸水性 防止爆沸 水浴加熱 球形冷凝管 酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)， AD 吸收乙醇，中和苯甲酸，降低苯甲酸乙酯的溶解度 ②④⑤

【解析】

(1)濃硫酸作催化劑，且吸水，使反應(yīng)正向移動(dòng)；加入沸石防止爆沸，溫度在100℃以內(nèi)可以用水浴加熱，受熱更加均勻；

(2)有機(jī)物中，羧酸與醇類物質(zhì)反應(yīng)生成酯，屬于酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；

(3)分流漏斗的使用方法，必須將水溶液中加入乙醚，轉(zhuǎn)移至分液漏斗中，塞上玻璃塞，將分液漏斗倒轉(zhuǎn)過(guò)來(lái)，用力振搖，而且放出液體時(shí)，需將玻璃塞上的凹槽對(duì)準(zhǔn)漏斗口上的小孔，只有這樣液體才能順利流下；

(4)飽和碳酸鈉溶液具有吸收乙醇，中和苯甲酸，降低苯甲酸乙酯的溶解度；

(5)當(dāng)正逆反應(yīng)速率相等時(shí)，反應(yīng)達(dá)到平衡。

(1)在酯化反應(yīng)中，濃硫酸具有催化和吸水的作用，加入沸石防止爆沸，溫度在65～70 ℃加熱的方法是水浴加熱，故答案為：催化劑、吸水性；防止爆沸；水浴加熱；

(2)儀器A的名稱為球形冷凝管，該反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，故答案為：球形冷凝管；酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；

(3)A．分液漏斗的使用方法,是在水溶液中加入乙醚，轉(zhuǎn)移至分液漏斗中，塞上玻璃塞，將分液漏斗倒轉(zhuǎn)過(guò)來(lái)，用力振搖，A正確；

B．振搖過(guò)程應(yīng)該打開(kāi)上口的玻璃塞放氣，B錯(cuò)誤；

C．分液漏斗要放到鐵架臺(tái)上靜置，C錯(cuò)誤；

D．放出液體時(shí)，需將玻璃塞上的凹槽對(duì)準(zhǔn)漏斗口上的小孔，只有這樣液體才能順利流下，D正確；

故答案為：AD；

(4)飽和碳酸鈉溶液具有吸收乙醇，中和苯甲酸，降低苯甲酸乙酯的溶解度，以便于分離的作用，故答案為：吸收乙醇，中和苯甲酸，降低苯甲酸乙酯的溶解度；

(5)①單位時(shí)間里，生成1mol苯甲酸乙酯，同時(shí)生成1mol水，都是正反應(yīng)方向進(jìn)行，不能說(shuō)明反應(yīng)達(dá)到平衡狀態(tài)，①錯(cuò)誤；

②單位時(shí)間里，生成1mol苯甲酸乙酯，同時(shí)生成1mol乙醇，說(shuō)明正逆反應(yīng)速率相等，能說(shuō)明反應(yīng)達(dá)到平衡狀態(tài)，②正確；

③單位時(shí)間里，消耗1mol乙醇，同時(shí)消耗1mol苯甲酸，都是正反應(yīng)方向進(jìn)行，不能說(shuō)明反應(yīng)達(dá)到平衡狀態(tài)，③錯(cuò)誤；

④正反應(yīng)的速率與逆反應(yīng)的速率相等，能說(shuō)明反應(yīng)達(dá)到平衡狀態(tài)，④正確；

⑤混合物中各物質(zhì)的濃度不再變化，說(shuō)明正逆反應(yīng)速率相等，能說(shuō)明反應(yīng)達(dá)到平衡狀態(tài)，⑤正確；

⑥混合物中各物質(zhì)的濃度相等，不能說(shuō)明反應(yīng)達(dá)到平衡狀態(tài)，⑥錯(cuò)誤；故答案為：②④⑤。