Question

生產(chǎn)工程塑料PBT（）的重要原料G（1，4－丁二醇），可以通過下圖三種不同的合成路線制備。又知B的所有原子處于同一平面。

請你結(jié)合下列所給有關(guān)信息，回答問題。
Ⅰ．CH₂=CH-CH=CH₂與Br₂的CCl₄溶液發(fā)生1∶1加成可得到BrCH₂-CH=CH-CH₂Br和BrCH₂-CHBr-CH=CH₂二種產(chǎn)物。
 
Ⅱ．2R－Cl＋2Na           R－R＋2NaCl

Ⅲ．
 
Ⅳ．
（1）寫出E和F的結(jié)構(gòu)簡式：                   、                  。
（2）寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)反應(yīng)方程式：                                       。
（3）請你設(shè)計出由B→C…→D的反應(yīng)流程圖（有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示，必須注明反應(yīng)條件）。
提示：①合成過程中無機(jī)試劑任選 ②反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：
 
B            C            ……             G

Answer 1

（1）CH₂="CHCl   " HOCH₂C≡CCH₂OH  （3分）
（2）（2分）
（3）CH≡CCH=CH₂CH₂=CHCH=CH₂CH₂BrCH=CHCH₂Br Br（CH₂）₄BrHO（CH₂）₄OH （3分）

本題是一個經(jīng)典的有機(jī)推斷題，題目信息量大，既有文字信息又由框圖信息。推斷方式既有正向推導(dǎo)，又有逆向推導(dǎo)。突破口也較隱蔽，最后一問有機(jī)合成過程合成路線的選擇和設(shè)計，具有極強(qiáng)的開放性和綜合性，比較新穎。體現(xiàn)了考試說明對應(yīng)試者化學(xué)素養(yǎng)的要求。是一道綜合考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識和思維能力的好題。根據(jù)題目所給的信息知：A為HC≡CH，B為HC≡CCH＝CH₂，C為CH₂=CHCH=CH₂，D為Br（CH₂）₄Br，E為CH₂=CHCl，F(xiàn)為HOCH₂C≡CCH₂OH，G為HO（CH₂）₄OH，根據(jù)題目所給的反應(yīng)信息和有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識，可以設(shè)計出由B→C…→D的反應(yīng)流程圖：CH≡CCH=CH₂CH₂=CHCH=CH₂ CH₂BrCH=CHCH₂Br Br（CH₂）₄BrHO（CH₂）₄OH