Question

【題目】1.3-環(huán)己二酮（）常用作醫(yī)藥中間體，用于有機(jī)合成。下列是一種合成1，3-環(huán)己二酮的路線。

回答下列問(wèn)題：

（1）寫出甲的分子式___，乙中含有官能團(tuán)的名稱是___。

（2）反應(yīng)的[2]反應(yīng)類型是___，反應(yīng)[3]的反應(yīng)類型是___。

（3）丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___。

（4）的同分異構(gòu)體較多，請(qǐng)寫出任意一種符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___。

①屬于鏈狀化合物

②核磁共振氫譜中有兩組吸收峰

③在加熱條件下和新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀

（5）設(shè)計(jì)以(丙酮）、乙醇、乙酸為原料制備（2，4-戊二醇）的合成路線（無(wú)機(jī)試劑任選）___。

Answer 1

【答案】C6H10O3 醛基和羰基 氧化反應(yīng) 取代反應(yīng)

【解析】

的分子式為C6H11Br，經(jīng)過(guò)過(guò)程[1]，變?yōu)?/span>C6H10，失去1個(gè)HBr，C6H10經(jīng)過(guò)一定條件轉(zhuǎn)化為甲，甲在CH3SCH3的作用下，生成乙，乙經(jīng)過(guò)過(guò)程[2]在CrO3的作用下，醛基變?yōu)轸然�，發(fā)生氧化反應(yīng)，經(jīng)過(guò)過(guò)程[3]，發(fā)生酯化反應(yīng)，生成丙為，丙經(jīng)過(guò)[4]，在一定條件下，生成；

(5)根據(jù)過(guò)程②，可將CH3CH2OH中的羥基氧化為醛基，再將醛基氧化為羧基，羧基與醇反生酯化反應(yīng)生成酯，酯在一定條件下生成，再反應(yīng)可得。

(1)結(jié)合以上分析可知，甲為，其分子式為C6H10O3，中含有官能團(tuán)的名稱是醛基和羰基；

(2)根據(jù)流程分析可知，過(guò)程[2]在CrO3的作用下，醛基變?yōu)轸然�，發(fā)生氧化反應(yīng)，則反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)；與乙醇，發(fā)生酯化反應(yīng)，生成，則反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；

(3)由分析知丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；

(4)的分子式為C6H8O2，其同分異構(gòu)體具備條件：①屬于鏈狀化合物；②核磁共振氫譜中有兩組吸收峰，說(shuō)明結(jié)構(gòu)對(duì)稱性強(qiáng)；③在加熱條件下和新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀，說(shuō)明分子結(jié)構(gòu)中含有醛基，則符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是；

(5)根據(jù)過(guò)程②，可將CH3CH2OH中的羥基氧化為醛基，再將醛基氧化為羧基，羧基與醇反生酯化反應(yīng)生成酯，酯在一定條件下生成，再與氫氣加成可得，合成路線為。