Question

(8分)(2010·浙江卷)最近科學家獲得了一種穩(wěn)定性好、抗氧化能力強的活性化合物A，其結(jié)構(gòu)如下：

在研究其性能的過程中，發(fā)現(xiàn)結(jié)構(gòu)片段X對化合物A的性能起了重要作用。為了研究X的結(jié)構(gòu)，將化合物A在一定條件下水解只得到B()和C。經(jīng)元素分析及相對分子質(zhì)量測定，確定C的分子式為C₇H₆O₃，C遇FeCl₃水溶液顯紫色，與NaHCO₃溶液反應有CO₂產(chǎn)生。

請回答下列問題：

(1)化合物B能發(fā)生下列哪些類型的反應________。

A．取代反應                                                                 B．加成反應

C．縮聚反應                                                                 D．氧化反應

(2)寫出化合物C所有可能的結(jié)構(gòu)簡式______________。

(3)化合物C能經(jīng)下列反應得到G(分子式為C₈H₆O₂，分子內(nèi)含五元環(huán))：

已知：RCOOHRCH₂OH，RX①NaCN②H3O＋RCOOH

①確認化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為________。

②F→G反應的化學方程式為______________________________________________。

③化合物E有多種同分異構(gòu)體，¹H核磁共振譜圖表明，其中某些同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫，寫出這些同分異構(gòu)體中任意三種的結(jié)構(gòu)簡式________________________________________________________________________。

 

Answer 1

【答案】

(1)A、B、D

【解析】(1)B分子中有醇羥基可發(fā)生取代反應、氧化反應；分子中有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應；故選ABD。(2)C的分子式為C₇H₆O₃，遇FeCl₃水溶液顯紫色，則有酚羥基；與NaHCO₃溶液反應有CO₂產(chǎn)生，則有—COOH；故C可能的結(jié)構(gòu)簡式為：。(3)由已知信息可知化合物C中羧基發(fā)生的一系列的變化為：—COOH—CH₂OH—CH₂Br①NaCN②H3O＋—CH₂COOH，最后一步是—COOH與原有的—OH發(fā)生酯化反應形成五元環(huán)，可推出化合物C中羥基與羧基處于鄰位，即化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為。D是，E是，F(xiàn)是，G是。

化合物E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫，則苯環(huán)上兩個不同的取代基應是對位關(guān)系，可寫出等同分異構(gòu)體。