Question

【題目】早在2000多年前，人們發(fā)現(xiàn)柳樹皮中含有一種具有解熱鎮(zhèn)痛功效的物質(zhì)—水楊酸，此后科學(xué)家對水楊酸的結(jié)構(gòu)進(jìn)行一系列改造，合成出療效更佳的長效緩釋阿司匹林，其開發(fā)過程蘊(yùn)含著重要的思想方法，請回答下列問題：

(1)水楊酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

①水楊酸中含氧官能團(tuán)的名稱是____________、______________。

②下列關(guān)于水楊酸的說法正確的是__________。

A.分子式為C7H7O3

B.1 mol水楊酸能與2 molNaOH反應(yīng)

C.可發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)

(2)水楊酸的合成

①由制，不采取甲苯直接與Br2直接反應(yīng)，而是經(jīng)過步驟①~③，目的是_______________

②步驟④~⑥的順序能夠改為水解、酸化、氧化？____________(填“能”或“不能”)，理由是__________________________________

(3)水楊酸具有解熱鎮(zhèn)痛的功效，但是其酸性很強(qiáng)，對人的腸胃有刺激性，容易引發(fā)胃潰瘍，1897年德國化學(xué)家菲利克斯·霍夫曼對水楊酸的結(jié)構(gòu)進(jìn)行改造合成出阿司匹林。

①水楊酸的酸性主要來源于-COOH，將-OH轉(zhuǎn)化為-OOCCH3，可使-COOH的酸性大大降低�？茖W(xué)家的這一設(shè)計思路依據(jù)的原理是_________________________________________

②水楊酸到阿司匹林的反應(yīng)類型是_________

(4)1982年拜爾公司將阿司匹林與聚甲基丙烯酸借助乙二醇嫁接起來，研制出長效緩釋阿司匹林，可減少每天吃藥次數(shù)，大大方便了人們對藥物的使用。

①長效緩釋阿司匹林在人體內(nèi)釋放出阿司匹林的反應(yīng)類型是______________

②寫出乙烯經(jīng)2步合成乙二醇的化學(xué)方程式_______________________、________________

③以烴A為原料，合成聚甲基丙烯酸的路線如下：

已知：

(R、R’為烴基或氫原子)

請?zhí)顚懹袡C(jī)物A~D的結(jié)構(gòu)簡式，在所有箭頭上標(biāo)注試劑和條件_______________________。

Answer 1

【答案】羥基 羧基 B 防止生成副產(chǎn)物 不能 酚羥基也容易被氧化 官能團(tuán)之間的相互影響 取代反應(yīng) 水解反應(yīng)

【解析】

(1)根據(jù)水楊酸()的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合官能團(tuán)的性質(zhì)分析解答；

(2)①中甲基為鄰對位定位基；②酚羥基容易被氧化，據(jù)此分析解答；

(3)①有機(jī)物中的官能團(tuán)相互間存在影響，據(jù)此解答；②水楊酸到阿司匹林是水楊酸的-OH轉(zhuǎn)化為-OOCCH3，據(jù)此解答；

(4)①長效緩釋阿司匹林在人體內(nèi)可緩慢釋放出阿司匹林分子，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，據(jù)此分析判斷反應(yīng)類型；②乙烯經(jīng)2步合成乙二醇，可以首先用乙烯與溴加成生成1,2-二溴乙烷，然后將1,2-二溴乙烷水解即可，據(jù)此書寫反應(yīng)的化學(xué)方程式；③根據(jù)已知信息，C在條件下反應(yīng)生成，則C中含有C=O，判斷出C為，要合成，可以由氧化得到，可以由丙烯與水加成得到，根據(jù)最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可知，是D發(fā)生加聚反應(yīng)得到的，判斷出D的結(jié)構(gòu)，據(jù)此分析解答。

(1)①水楊酸()中含氧官能團(tuán)有羥基、羧基，故答案為：羥基；羧基；

②A. 由結(jié)構(gòu)簡式可知分子式為C7H6O3，故錯誤；B.1 mol水楊酸()中含有1mol酚羥基和1mol羧基，能與2 molNaOH反應(yīng)，故正確；C. 水楊酸()中含有苯環(huán)，可發(fā)生加成反應(yīng)、含有酚羥基和羧基，可以發(fā)生取代反應(yīng)、但不能發(fā)生消去反應(yīng)，故錯誤；故選B；

(2)①由制，如果采取甲苯直接與Br2直接反應(yīng)，可能生成對位產(chǎn)物()，因此經(jīng)過步驟①~③，保護(hù)對位氫原子不被取代，故答案為：防止生成副產(chǎn)物；

②步驟④~⑥的順序不能改為水解、酸化、氧化，因為酚羥基容易被氧化，如果最后氧化，則不能得到，故答案為：不能；酚羥基也容易被氧化；

(3)①有機(jī)物中的官能團(tuán)之間能夠相互影響，基于這樣的思路，將水楊酸的-OH轉(zhuǎn)化為-OOCCH3，可使-COOH的酸性大大降低，故答案為：官能團(tuán)之間的相互影響；

②水楊酸到阿司匹林是水楊酸的-OH轉(zhuǎn)化為-OOCCH3，屬于取代反應(yīng)，故答案為取代反應(yīng)；

(4)①長效緩釋阿司匹林()在人體內(nèi)可緩慢釋放出阿司匹林分子，發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))；

②乙烯經(jīng)2步合成乙二醇，可以首先用乙烯與溴加成生成1,2-二溴乙烷，然后將1,2-二溴乙烷水解即可，反應(yīng)的化學(xué)方程式為、，故答案為：；；

③根據(jù)信息可知，C在條件下反應(yīng)生成，則C為，要合成，可以由氧化得到，可以由丙烯與水加成得到，根據(jù)最終的產(chǎn)物可知，D為，因此有機(jī)物A~D的結(jié)構(gòu)簡式，以及試劑和條件為，故答案為：。