Question

乙酰水楊酸又稱阿司匹林（微溶于水），它可由水楊酸和乙酸酐反應(yīng)得到．
以下是阿司匹林的一種工業(yè)生產(chǎn)流程：

請回答以下問題：
（1）水楊酸和乙酸酐反應(yīng)時最好采用

水浴

加熱，且要注意不得讓水蒸汽進(jìn)入反應(yīng)容器，以防止

乙酰水楊酸

和

乙酸酐

水解．
（2）粗產(chǎn)品應(yīng)分批加入到飽和碳酸氫鈉溶液中，邊加邊攪拌，以防止

氣泡產(chǎn)生過多而引起溶液外溢

；

不能

（填“能”或“不能”）用氫氧化鈉溶液代替飽和碳酸氫鈉溶液．
（3）濾渣C主要成分為一種副反應(yīng)產(chǎn)物，生成它的反應(yīng)類型為

C

（填選項字母）．
A．加聚反應(yīng)     B．水解反應(yīng)      C．縮聚反應(yīng)      D．加成反應(yīng)
（4）濾液D酸化時的離子方程式為

．
（5）請設(shè)計“檢驗(yàn)精品是否為純凈物”的實(shí)驗(yàn)方案

取少量精品試樣于一試管內(nèi)，加1mL乙醇使之溶解，再加入幾滴FeCl₃溶液，若無紫色出現(xiàn)，則為純凈物

．

Answer 1

分析：（1）由反應(yīng)條件可知，反應(yīng)溫度控制在85～90℃，防止有機(jī)物揮發(fā)，用水浴加熱，受熱均勻且易控制溫度；
（2）NaHCO₃可與羧基反應(yīng)生成二氧化碳，邊加邊攪拌，防止氣泡產(chǎn)生過多而引起溶液外溢；
乙酰水楊酸中含有酯基，用氫氧化鈉溶液代替飽和碳酸氫鈉溶液，可以導(dǎo)致乙酰水楊酸水解；
（3）水楊酸中含有羧基與羥基可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物；
（4）濾液D中主要含有；
（5）乙酰水楊酸中不含酚羥基，所以不和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．

解答：解：（1）該反應(yīng)溫度較低，為防止有機(jī)物揮發(fā)，應(yīng)采用水浴加熱，乙酰水楊酸含有酯基，能水解，乙酸酐也能水解，為防止水解，要注意不得讓水蒸汽進(jìn)入反應(yīng)容器，故答案為：水浴，阿司匹林（或乙酰水楊酸），乙酸酐；
（2）粗產(chǎn)品所含的物質(zhì)中含有羧基，能和碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w，為防止生成是氣體過多而引起溶液溢出，粗產(chǎn)品應(yīng)分批加入到飽和碳酸氫鈉溶液中，邊加邊攪拌；氫氧化鈉能使乙酰水楊酸發(fā)生水解反應(yīng)，所以不能用氫氧化鈉代替碳酸氫鈉，故答案為：氣泡產(chǎn)生過多而引起溶液外溢，不能；
（3）水楊酸中含有酚羥基和羧基，分子間能發(fā)生縮合反應(yīng)生成高聚物，故選C；
（4）濾液D中主要含有，能和氫離子反應(yīng)生成乙酰水楊酸，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（5）乙酰水楊酸中不能酚羥基，如果含有雜質(zhì)，雜質(zhì)中含有酚羥基，能和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，否則不發(fā)生顯色反應(yīng)，實(shí)驗(yàn)操作方法是：取少量精品試樣于一試管內(nèi)，加1mL乙醇使之溶解，再加入幾滴FeCl₃溶液，若無紫色出現(xiàn)，則為純凈物，故答案為：實(shí)驗(yàn)操作方法是：取少量精品試樣于一試管內(nèi)，加1mL乙醇使之溶解，再加入幾滴FeCl₃溶液，若無紫色出現(xiàn)，則為純凈物．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的合成和推斷，題目難度中等，本題注意根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)判斷可能含有的官能團(tuán)，明確酚羥基的檢驗(yàn)方法．