Question

現(xiàn)有分子式為C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，X中苯環(huán)上有四個(gè)取代基，苯環(huán)上的一氯代物只有一種，其核磁共振氫譜圖中有四個(gè)吸收峰，吸收峰的面積比為1:2:6:1，在一定條件下可發(fā)生下述一系列反應(yīng)，其中C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，E遇FeCl₃溶液顯色且能與濃溴水反應(yīng)。

已知：

①在稀堿溶液中，連在苯環(huán)上的溴原子不易發(fā)生水解

②兩個(gè)羥基同時(shí)連在同一碳原子上的結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，它將自動(dòng)發(fā)生脫水反應(yīng)：

CH₃CH(OH) ₂→CH₃CHO +H₂O

回答下列問(wèn)題：

（1）X中官能團(tuán)的名稱是                       ，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為              

（2）E→F反應(yīng)類(lèi)型是          

（3）I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為            ；

（4）E不具有的化學(xué)性質(zhì)            （選填序號(hào)）

a、取代反應(yīng)          b、消去反應(yīng)

c、氧化反應(yīng)          d、1molE最多能與1mol NaHCO₃反應(yīng) 

（5）寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

①X與足量稀NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式：                          

②B→C的化學(xué)方程式：                                             ；

（6）同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體共有               種，

a、苯環(huán)上的一氯代物有兩種　b、不能發(fā)生水解反應(yīng)  c、遇FeCl₃溶液不顯色

d、1molE最多能分別與1molNaOH和2molNa反應(yīng)

其中核磁共振氫譜為六組峰，且峰面積比為3:2:2:1:1:1的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為         。

 

Answer 1

【答案】

（1）醛基、酯基、溴原子（或酯基、溴原子）（2分）   HCOOH（1分）

（2）加成反應(yīng)（1分）    （3） （2分）（4）bd（1分）

（5）①

②2CH₃OH+O₂    2HCHO+2H₂O    （每個(gè)方程式2分）  

（6）4 ， （2分）   或           （2分）

【解析】

試題分析：由題干信息X為芳香族化合物，分子式為C₁₀H₁₀O₂Br₂，其苯環(huán)上的一溴代物只有一種，其核磁共振氫譜圖中有四個(gè)吸收峰，吸收峰的面積比為1:2:6:1。說(shuō)明該結(jié)構(gòu)為高度對(duì)稱，所以X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，X與足量稀NaOH溶液反應(yīng)發(fā)生水解得到C：HCOOH ；  D：脫水得到，再和新制Cu(OH)₂反應(yīng)，得到E：，和足量H₂加成后得到F：，有信息可知H能使溴水褪色，說(shuō)明F→H過(guò)程發(fā)生了消去反應(yīng)，得到H：。

（1）由推導(dǎo)的信息可知X中含官能團(tuán)：醛基和溴原子。（2）（3）見(jiàn)上面推導(dǎo)過(guò)程。

（4）a、有氫原子就可以發(fā)生取代反應(yīng)；b、苯環(huán)上無(wú)法發(fā)生消去反應(yīng)；c、有機(jī)物可以燃燒，可以發(fā)生氧化反應(yīng)；d、只能和1molNaHCO₃反應(yīng)。

（5）（5）①X含有酯基和溴原子，所以能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，X與足量稀NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式：，

（6）苯環(huán)上的一氯代物有兩種，說(shuō)明結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱，不發(fā)生水解則沒(méi)有酯基，遇FeCl₃不顯色，說(shuō)明沒(méi)有酚羥基，1molE最多能分別與1molNaOH和2molNa反應(yīng)說(shuō)明含有一個(gè)羧基一個(gè)醇羥基，則符合條件的E的同分異構(gòu)體有：，所以一共有4種，其中核磁共振氫譜為六組峰，且峰面積比為3:2:2:1:1:1，說(shuō)明分子中有六種H，而且個(gè)數(shù)比為3:2:2:1:1:1，然后不難找出答案。

考點(diǎn)：考查本題考查了有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)，有機(jī)物的推斷，同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)，整體來(lái)看綜合性比較強(qiáng)，對(duì)學(xué)生的要求比較高。