Question

（2013?南開區(qū)一模）室安卡因（G）是一種抗心律失常藥物，可由下列路線合成：

Ⅰ．（1）已知A是的單體．則A中所含官能團(tuán)的名稱是

碳碳雙鍵和羧基

．
（2）寫出B的結(jié)構(gòu)簡式并用系統(tǒng)命名法給C命名：
B：

CH₃CH₂COOH

，C的名稱：

2-溴丙酸

．
（3）L是E的向分異構(gòu)體，L分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上一氯代物只有兩種，則L所有可能的結(jié)構(gòu)簡式有、

、

、

．
（4）F→G的反應(yīng)類型是

取代反應(yīng)

．
（5）下列關(guān)于室安卡因（G）的說法正確的是
a．能發(fā)生加成反應(yīng)        b．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
c．能與鹽酸反應(yīng)生成鹽    d．屬于氨基酸
（6）寫出C與足量NaOH醇溶液共熱時反應(yīng)的化學(xué)方程式：

．
Ⅱ．H是C的同系物，其核磁共振氫譜有兩個峰．按如下路線，由H可合成高聚物V：

（7）H的結(jié)構(gòu)簡式為

；N→Q的反應(yīng)類型為

消去反應(yīng)

．
（8）寫出Q→V的反應(yīng)方程式：

．

Answer 1

分析：I．A是的單體，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CHCOOH，A和和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂COOH，B和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C為CH₃CHBrCOOH，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D和E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生取代反應(yīng)生成G；
II．H是C的同系物，H的相對分子質(zhì)量是167，H的碳原子個數(shù)=

167-80-16×2+1

14

=4，其核磁共振氫譜有兩個峰，則H的結(jié)構(gòu)簡式為，H發(fā)生酯化反應(yīng)生成N，N的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CBrCOOCH₂CH₃，N和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成Q，Q的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₃，Q發(fā)生加聚反應(yīng)生成V，V的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)分析解答．

解答：解：A是的單體，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CHCOOH，A和和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂COOH，B和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C為CH₃CHBrCOOH，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D和E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生取代反應(yīng)生成G，
（1）A是的單體，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CHCOOH，A中官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵和羧基，故答案為：碳碳雙鍵和羧基；
（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂COOH，C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHBrCOOH，C的名稱是2-溴丙酸，
故答案為：CH₃CH₂COOH；2-溴丙酸；
（3）L是E的向分異構(gòu)體，L分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上一氯代物只有兩種，則L分子中苯環(huán)上有兩類氫原子，則L所有可能的結(jié)構(gòu)簡式有、、，
故答案為：、、；
（4）根據(jù)F和G結(jié)構(gòu)簡式的差異性知，F(xiàn)和氨氣發(fā)生取代反應(yīng)生成G，故答案為：取代反應(yīng)；  
（5）G中含有氨基、羰基、苯環(huán)，
a．G中含有羰基和苯環(huán)，所以能發(fā)生加成反應(yīng)，故正確；        
b．G連接苯環(huán)的碳原子上含有氫原子，所以能被高錳酸鉀氧化生成羧酸，所以能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
，故正確；
c．G中含有氨基，所以能與鹽酸反應(yīng)生成鹽，故正確；
d．G中不含羧基，不屬于氨基酸，故錯誤；
故選abc；
（6）C與足量NaOH醇溶液共熱發(fā)生的反應(yīng)涉及兩個方面，一是消去溴化氫分子的反應(yīng)，二是酸堿中和反應(yīng)，故1molC消耗2molNaOH，所以其反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
II．H是C的同系物，H的相對分子質(zhì)量是167，H的碳原子個數(shù)=

167-80-16×2+1

14

=4，其核磁共振氫譜有兩個峰，則H的結(jié)構(gòu)簡式為，H發(fā)生酯化反應(yīng)生成N，N的結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CBrCOOCH₂CH₃，N和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成Q，Q的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₃，Q發(fā)生加聚反應(yīng)生成V，V的結(jié)構(gòu)簡式為，
（7）通過以上分析知，H的結(jié)構(gòu)簡式為，N發(fā)生消去反應(yīng)生成Q，
故答案為：；消去反應(yīng)；
（8）Q→V的反應(yīng)方程式為，故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查了有機(jī)物的合成，明確有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及官能團(tuán)性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，注意C和氫氧化鈉的醇溶液反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)還發(fā)生中和反應(yīng)，容易漏掉中和反應(yīng)而導(dǎo)致錯誤，為易錯點(diǎn)．