Question

（2008?平頂山模擬）乙基香草醛（）是食品添加劑的增香原料，其香味比香草醛更加濃郁．
（1）根據(jù)乙基香草醛結(jié)構(gòu)，該物質(zhì)可以看成是

①④

．
①醛  ②酯  ③羧酸  ④酚  ⑤醇
（2）乙基香草醛的同分異構(gòu)體A是一種有機(jī)酸，A可發(fā)生以下變化：

提示：①RCH₂OH

CrO3/H2SO4

RCHO
②R-OH+HBr→R-Br+H₂O
③與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫時(shí)，此碳原子才可被酸性KMnO₄溶液氧化為羧基
（a）上述各轉(zhuǎn)化關(guān)系中，下列反應(yīng)類型沒有涉及到的有

①③

（填寫序號(hào)）．
①還原反應(yīng)     ②氧化反應(yīng)     ③加成反應(yīng)    ④取代反應(yīng)
（b）寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．
（3）乙基香草醛的一種同分異構(gòu)體D（）是一種醫(yī)藥中間體．請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案用茴香醛（）合成D（其他原料自選，用反應(yīng)流程圖表示，并注明必要的反應(yīng)條件）．例如：．

．

Answer 1

分析：（1）乙基香草醛含有醛基和酚羥基，根據(jù)官能團(tuán)判斷有機(jī)物的類別；
（2）由RCH₂OH

CrO3/H2SO4

RCHO，B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以B中含有醛基，所以A中含有-CH₂OH結(jié)構(gòu)，A可以被氧化為苯甲酸，說明與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫，且苯環(huán)的側(cè)鏈只一個(gè)，A中含有三個(gè)氧原子，羥基占一個(gè)，所以還含有羧基，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則A和HBr之間發(fā)生取代反應(yīng)，生成的C為，則B為；
（3）乙基香草醛的另一種同分異構(gòu)體D是屬于酯類化合物，用茴香醛合成，從結(jié)構(gòu)上分析必須將醛氧化變?yōu)轸人�，然后進(jìn)行酯化變?yōu)镈．

解答：解：（1）乙基香草醛含有醛基和酚羥基，且含有醚基，則可屬于醛、酚、醚類化合物，故答案為：①④；
（2）由RCH₂OH

CrO3/H2SO4

RCHO，B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以B中含有醛基，所以A中含有-CH₂OH結(jié)構(gòu)，A可以被氧化為苯甲酸，說明與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫，且苯環(huán)的側(cè)鏈只一個(gè)，A中含有三個(gè)氧原子，羥基占一個(gè)，所以還含有羧基，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則A和HBr之間發(fā)生取代反應(yīng)，生成的C為，則B為，
（a）A為，可發(fā)生氧化反應(yīng)生成苯甲酸；發(fā)生取代反應(yīng)生成C，發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，則沒有涉及到還原反應(yīng)和加成反應(yīng)，故答案為：①③；
（b）由以上分析可知B為，故答案為：；
（3）乙基香草醛的另一種同分異構(gòu)體D是屬于酯類化合物，用茴香醛合成，從結(jié)構(gòu)上分析必須將醛氧化變?yōu)轸人幔�然后進(jìn)行酯化變?yōu)镈，合成流程為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，為高考常見題型和高頻考點(diǎn)，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，注意根據(jù)題給信息推斷，除此之外還要認(rèn)真學(xué)好題給信息，特別是提示中的信息對(duì)推導(dǎo)判斷A的結(jié)構(gòu)非常重要．一道有機(jī)題就考查了醇、醛、羧酸等重要有機(jī)物的核心知識(shí)，并突出了學(xué)生分析問題與解決問題的能力，因此是好題，難度中等．