Question

【題目】某驅(qū)蟲劑（F）的合成路線如圖：

回答下列問題：

（1）E中官能團(tuán)名稱是______。

（2）碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)，該碳稱為手性碳。則C中的手性碳原子有______個(gè)。

（3）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是______。

（4）寫出反應(yīng)②的化學(xué)反應(yīng)方程式______。

（5）寫出D的結(jié)構(gòu)簡式______。

（6）已知芳香族化合物G比B少兩個(gè)氫原子，G的核磁共振氫譜如圖2，則G可能的結(jié)構(gòu)簡式為______。

（7）設(shè)計(jì)由制備的合成路線。______（無機(jī)試劑任選）

Answer 1

【答案】酯基 3 氧化反應(yīng)

【解析】

⑴由結(jié)構(gòu)可知，E中含有官能團(tuán)為酯基。

⑵碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)，該碳稱為手性碳，五元環(huán)中連接側(cè)鏈的碳原子均為手性碳原子。

⑶對比A、B的結(jié)構(gòu)可知，A中-CHO轉(zhuǎn)化為-COOH生成B。

⑷反應(yīng)②是與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成。

⑸對比C、E的結(jié)構(gòu)，結(jié)合反應(yīng)條件可知，C與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D先發(fā)生酯的水解、鹵代烴水解反應(yīng)，然后在酸性條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E。

⑹芳香族化合物G比B少兩個(gè)氫原子，G分子式為C10H14O2，G中含有苯環(huán)，側(cè)鏈沒有不飽和鍵，G的核磁共振氫譜圖顯示有4種氫且氫原子數(shù)目之比為2：2：2：1；存在對稱結(jié)構(gòu)，側(cè)鏈為2個(gè)-CH2CH2OH且處于對位。

⑺模仿路線圖中生成F的過程，與LiAlH4/無水四氫呋喃作用生成．與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，然后與HBr在過氧化氫條件下生成，最后經(jīng)過①堿性、加熱，②酸性、加熱生成生成。

⑴由結(jié)構(gòu)可知，E中含有官能團(tuán)為酯基；故答案為：酯基。

⑵圖中標(biāo)“*”為手性碳原子：，分子中有3個(gè)手性碳原子；故答案為：3。

⑶對比A、B的結(jié)構(gòu)可知，A中-CHO轉(zhuǎn)化為-COOH生成B，反應(yīng)①屬于氧化反應(yīng)；故答案為：氧化反應(yīng)。

⑷反應(yīng)②是與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：；故答案為：。

⑸對比C、E的結(jié)構(gòu)，結(jié)合反應(yīng)條件可知，C與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D先發(fā)生酯的水解、鹵代烴水解反應(yīng)，然后在酸性條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，可推知D的結(jié)構(gòu)簡式為：；故答案為：。

⑹芳香族化合物G比B少兩個(gè)氫原子，G分子式為C10H14O2，G中含有苯環(huán)，側(cè)鏈沒有不飽和鍵，G的核磁共振氫譜圖顯示有4種氫且氫原子數(shù)目之比為2：2：2：1；存在對稱結(jié)構(gòu)，側(cè)鏈為2個(gè)-CH2CH2OH且處于對位，故G的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：。

⑺模仿路線圖中生成F的過程，與LiAlH4/無水四氫呋喃作用生成．與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，然后與HBr在過氧化氫條件下生成，最后經(jīng)過①堿性、加熱，②酸性、加熱生成生成，合成路線流程圖為：，故答案為：。