Question

【題目】我國(guó)自主研發(fā)的一類用于治療急性缺血性腦卒中的新藥即丁苯酞(N)的合成路線之一如下圖所示(部分反應(yīng)試劑及條件略去)：

已知：R→Br

請(qǐng)按要求回答下列問題：

(1)A的分子式：_________________；B→A的反應(yīng)類型：_________________。

A分子中最多有_________________個(gè)原子共平面。

(2)D的名稱：_________________；寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：_________________________。

(3)N是含有五元環(huán)的芳香酯。寫出反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式：_____________________。

(4)已知：EX。X有多種同分異構(gòu)體，寫出滿足下述所有條件的X的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③分子中有5種不同環(huán)境的氫原子

(5)寫出以甲烷和上圖芳香烴D為原料，合成有機(jī)物Y：的路線流程圖(方框內(nèi)填寫中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)：______________________________

Answer 1

【答案】C4H8 消去反應(yīng) 8 甲苯 +HBr CH3BrCH3MgBr

【解析】

比較A、B的分子式可知，A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B，摩爾質(zhì)量為137g/mol，根據(jù)已知條件B轉(zhuǎn)化為C（C4H9MgBr），結(jié)合A的摩爾質(zhì)量為56g/mol，可知A為，比較D、E的分子式可知，D與液溴加入鐵粉時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E中甲基被氧化成醛基，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)可推知F中溴原子和醛基在鄰位，則D為甲苯，E為，F為，再根據(jù)已知條件的反應(yīng)，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知：C為，B為，A為，再根據(jù)反應(yīng)可知，M為，據(jù)此分析作答。

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，所以其分子式為：C4H8， 生成，其化學(xué)方程式可表示為：C(CH3)3Br + NaOH ↑+ NaBr + H2O，故反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；根據(jù)乙烯分子中六個(gè)原子在同一平面上，假如兩個(gè)甲基上各有一個(gè)氫原子在這個(gè)面上，則分子中最多有8個(gè)原子共平面；

故答案為：C4H8；消去反應(yīng)；8；

（2）D為甲苯，加入液溴和溴化鐵（或鐵），可發(fā)生取代反應(yīng)生成，其化學(xué)方程式為：+HBr，

故答案為：甲苯；+HBr；

（3）N是含有五元環(huán)的芳香酯，則N是發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng)生成的一種酯，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，

故答案為：；

（4），則：，X為：，X的同分異構(gòu)體中，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明分子中含有酚羥基，除了酚羥基，只剩下一個(gè)氧原子，且要能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則應(yīng)該還含有一個(gè)醛基。分子中有5種不同環(huán)境的氫原子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，

故答案為：；

（7）以甲烷和甲苯為原料合成 的路線為甲苯在光照條件下生成一鹵代烴，在氫氧化鈉的水溶液中加熱水解產(chǎn)生的醇被氧化成醛，而另一方面甲烷也光照生成一鹵代烴，在鎂和乙醚的作用下生成的產(chǎn)物與醛反應(yīng)得到終極產(chǎn)物，其合成路線為：CH3BrCH3MgBr，

故答案為：CH3BrCH3MgBr。