Question

（2013?資陽模擬）PNA是一種具有良好的熱穩(wěn)定性、耐腐蝕性的抗水性的高分子化合物（不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)），常用作增塑劑，其合成路線如圖1所示：

已知：如圖2請回答：
（1）A分子中只有一個氯原子，A→B的反應(yīng)類型為

消去反應(yīng)

，B的結(jié)構(gòu)簡式為

．
（2）C含有的官能團名稱是

羧基

．
（3）D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且分子中有支鏈，D的結(jié)構(gòu)簡式是

．
（4）C與F在一定條件下生成增塑劑PNA的反應(yīng)的化學方程式是：

．
（5）D的同分異構(gòu)體有多種，其中含-OH和C=C且不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體（已知C=C-OH的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，不考慮手性異構(gòu)，要考慮順反異構(gòu)）共有

5

種，任意寫出其中一種異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

HOCH₂CH₂CH=CH₂

．

Answer 1

分析：環(huán)己烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A ，A和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為 HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，且分子中有支鏈，所以D為，D和甲醛反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，E和F反應(yīng)生成．

解答：解：環(huán)己烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A ，A和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為 HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，且分子中有支鏈，所以D為，D和甲醛反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，E和F反應(yīng)生成．
（1）和氫氧化鈉的醇溶液生成消去反應(yīng)生成，所以B的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：消去反應(yīng)；；
（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為 HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，含有羧基，故答案為：羧基；
（3）D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則D中含有醛基，且分子中有支鏈，所以D的結(jié)構(gòu)簡式是，
故答案為：；
（4）C是羧酸，F(xiàn)是醇，所以C和F能發(fā)生酯化反應(yīng)，所以C與F在一定條件下生成增塑劑PNA的反應(yīng)的化學方程式是
，
故答案為：；
（5）D的同分異構(gòu)體有多種，其中含-OH和C=C且不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體（已知C=C-OH的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，不考慮手性異構(gòu)，要考慮順反異構(gòu)），所以共有5種，其中一種異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂CH=CH₂，
故答案為：5；HOCH₂CH₂CH=CH₂．

點評：本題考查有機物的推斷，明確有機物斷鍵和成鍵方式是解本題的關(guān)鍵，注意書寫同分異構(gòu)體時要考慮碳鏈異構(gòu)、官能團異構(gòu)、順反異構(gòu)，為易錯點．