Question

F是新型降壓藥替米沙坦的中間體，可由下列路線合成：

（1）AB的反應(yīng)類型是    ，DE的反應(yīng)類型是     ，EF的反應(yīng)類型是      。
（2）寫(xiě)出滿足下列條件的B的所有同分異構(gòu)體             （寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。
①含有苯環(huán) ②含有酯基  ③能與新制Cu(OH)₂反應(yīng)
（3）C中含氧官能團(tuán)名稱是        。已知固體C在加熱條件下可溶于甲醇，下列CD的有關(guān)說(shuō)法正確的是       。
a．使用過(guò)量的甲醇，是為了提高D的產(chǎn)量    b．濃硫酸的吸水性可能會(huì)導(dǎo)致溶液變黑
c．甲醇即是反應(yīng)物，又是溶劑              d．D的化學(xué)式為C₉H₉NO₄

Answer 1

（1）氧化還原取代（2）（3）硝基羧基 acd

試題分析：（1）利用逆推法，依據(jù)反應(yīng)條件及反應(yīng)物與產(chǎn)物的關(guān)系，可推知C→D發(fā)生酯化反應(yīng)，故C為，B→C為硝化反應(yīng)，則B為：，故A→B的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)；D→E從反應(yīng)物與生成物的關(guān)系可以看出為還原反應(yīng)；E→F的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。
（2）B為：，B的分子式為C₈H₈O₂，依據(jù)要求可以得出B的同分異構(gòu)體有：。
（3）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有的官能團(tuán)的名稱有：硝基、羧基，C在加熱條件下與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，使用過(guò)量的甲醇，是為了提高C的轉(zhuǎn)化率，a項(xiàng)正確，導(dǎo)致溶液變黑為濃硫酸的脫水性，b項(xiàng)錯(cuò)誤，在該反應(yīng)中甲醇既是反應(yīng)物，又是溶劑，c項(xiàng)正確，d項(xiàng)正確，故答案為：硝基、羧基；a、c、d。
點(diǎn)評(píng)：該題是高考中的常見(jiàn)題型，屬于中等難度的試題。本題利用逆推法推斷B和C，為解答該題的關(guān)鍵，做題中注意把握題給信息。該題貼近高考，綜合性強(qiáng)，在注重對(duì)學(xué)生基礎(chǔ)知識(shí)鞏固與訓(xùn)練的同時(shí)，側(cè)重對(duì)學(xué)生能力的培養(yǎng)與解題方法的指導(dǎo)和訓(xùn)練。該類試題能較全面地考查學(xué)生的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力，提高學(xué)生的應(yīng)試能力和答題效率，也有利于培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力和知識(shí)的遷移能力。