Question

【題目】2010年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者赫克、伊智根岸(美)和鈴木彰(日)在鈀催化交叉偶聯(lián)反應(yīng)方面的研究，為化學(xué)家提供了更為精確、有效的工具，極大促進(jìn)了制造復(fù)雜化學(xué)物質(zhì)的可能性。已知一種鈀催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)可以表示為：

下面是利用鈀催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)，以烴A與苯為原料合成某個(gè)復(fù)雜分子L(相對(duì)質(zhì)量不超過(guò)200)的過(guò)程，其中F在濃硫酸作用下可以發(fā)生兩種不同的反應(yīng)分別形成H和G。

(1)寫(xiě)出反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型：④____________ ⑥________________ ；

(2)寫(xiě)出反應(yīng)需要的無(wú)機(jī)反應(yīng)物、反應(yīng)條件：

①_______________，⑤_________________；

(3)根據(jù)要求完成下列兩個(gè)空格：

用系統(tǒng)命名法給物質(zhì)A命名：________________；

寫(xiě)出物質(zhì)L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________。

(4)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

C→D：_________________________；

F→G：_________________________。

(5)H有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫(xiě)出一種符合下列條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________。

i. 能發(fā)生水解反應(yīng) ii. 分子中只含有兩個(gè)甲基 iii. 不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)

Answer 1

【答案】消去 還原 NaOH水溶液，加熱 液溴，鐵粉 3-甲基-1-丁烯 +O2+2H2O 2+2H2O

【解析】

根據(jù)K的結(jié)構(gòu)為鄰位，則溴苯發(fā)生消化反應(yīng)生成I為，I在鐵、氯化氫條件下發(fā)生還原反應(yīng)生成J為，J與H發(fā)生脫水生成K，則根據(jù)K的結(jié)構(gòu)可推知H為，因?yàn)?/span>F在濃硫酸作用下可以發(fā)生兩種不同的反應(yīng)分別形成H和G，又由H的相對(duì)分子質(zhì)量為100，F為118，G為200，則F在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成H，2分子F在濃硫酸作用下脫去2分子水發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成G，則F為，G為；烴A與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，根據(jù)B的相對(duì)分子質(zhì)量141，則烴A的相對(duì)分子質(zhì)量70，分子式為C5H10，B含有2個(gè)氯原子，又B(141)發(fā)生反應(yīng)①生成C(104)，由相對(duì)分子質(zhì)量得出B在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成C，則C中含有2個(gè)羥基，又C催化氧化生成D，D與新制的氫氧化銅反應(yīng)生成E，E又反應(yīng)生成F，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，則C為，D為，E為，B為，A為，據(jù)此分析解答。

根據(jù)上述分析可知，A為，B為，C為，D為，E為，F為，G為，H為，I為，J為，K為。

(1)根據(jù)以上分析，反應(yīng)④為F()在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成H()，反應(yīng)⑥為I()在Fe、氯化氫條件下發(fā)生還原反應(yīng)生成J()，故反應(yīng)④為消去反應(yīng)；反應(yīng)⑥為還原反應(yīng)；

(2)反應(yīng)①為在氫氧化鈉溶液、在加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成C：，反應(yīng)⑤為苯在液溴，鐵粉作催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，故反應(yīng)①的試劑與條件是NaOH水溶液，加熱；反應(yīng)⑤的試劑和條件是液溴，鐵粉；

(3)物質(zhì) A為，名稱(chēng)為3-甲基-1-丁烯；根據(jù)流程K發(fā)生信息反應(yīng)生成L，則L為；

(4)根據(jù)以上分析，C為，D為，C與O2在Cu作催化劑的條件下，加熱發(fā)生氧化反應(yīng)產(chǎn)生D，反應(yīng)的方程式為+O2+2H2O；

F為，G為，F與濃硫酸混合加熱，發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生G和水，則F→G的方程式為：2+2H2O；

(5)H為，H的同分異構(gòu)體符合條件：i.能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明含有酯基；ii.分子中只含有兩個(gè)甲基；iii.不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)，所以符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。