Question

（2011?大興區(qū)二模）烴A是石油裂解氣中的一種成分，與A相關(guān)的反應(yīng)如下：
請(qǐng)回答：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

（CH₃）₂C=CH₂

，B→C的反應(yīng)類(lèi)型：

取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）

．
（2）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．
（3）寫(xiě)出反應(yīng)方程式：（要求注明反應(yīng)的條件）①E→I

②C與足量的COOH

（4）E的同分異構(gòu)體有多種，和E同類(lèi)別的同分異構(gòu)體共有

4

 種：寫(xiě)出其中一種不含甲基的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

HOCH₂CH₂CH₂COOH

．
（5）某氨基酸（C₄H₉NO₂）是組成人體蛋白質(zhì)的氨基酸之一，可由G通過(guò)以下反應(yīng)制取：
G

HCl

中間體

NH3

氨基酸該氨基酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．

Answer 1

分析：本題采用逆推法，由G到H，鏈節(jié)和單體相同，可知發(fā)生的是加聚反應(yīng)，故G中含有碳碳雙鍵，由G和H分子式比較可知，G比H少了兩個(gè)H和一個(gè)O，由此可推知E到H發(fā)生了醇的消去反應(yīng)，故E為含羥基的物質(zhì)，由D到E的反應(yīng)條件可知，D含醛基，E含羧基，由E到I形成高分子化合物，可知E為羥基酸，由E到F，可知發(fā)生了分子內(nèi)酯化，由F為六元環(huán)可推出E的結(jié)構(gòu)式為
，進(jìn)而可逆推出D的結(jié)構(gòu)為：C的結(jié)構(gòu)為：，B的結(jié)構(gòu)為：，A的結(jié)構(gòu)為：（CH₃）₂C=CH₂ ，G的結(jié)構(gòu)為：CH₂=C（CH₃）COOH．

解答：解：本題采用逆推法，由G到H，鏈節(jié)和單體相同，可知發(fā)生的是加聚反應(yīng)，故G中含有碳碳雙鍵，由G和H分子式比較可知，G比H少了兩個(gè)H和一個(gè)O，由此可推知E到H發(fā)生了醇的消去反應(yīng)，故E為含羥基的物質(zhì)，由D到E的反應(yīng)條件可知，D含醛基，E含羧基，由E到I形成高分子化合物，可知E羥基酸，由E到F，可知發(fā)生了分子內(nèi)酯化，由F為六元環(huán)可推出E的結(jié)構(gòu)式為
，進(jìn)而可逆推出D的結(jié)構(gòu)為：C的結(jié)構(gòu)為：，B的結(jié)構(gòu)為：，A的結(jié)構(gòu)為：（CH₃）₂C=CH₂ ，G的結(jié)構(gòu)為：CH₂=C（CH₃）COOH．
（1）A的結(jié)構(gòu)式為：（CH₃）₂C=CH₂，由A到B的反應(yīng)條件可知發(fā)生了加成反應(yīng)生成鹵代烴，由鹵代烴到醇發(fā)生水解反應(yīng)，
故答案為：（CH₃）₂C=CH₂ ；取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）； 
（2）G到H發(fā)生的為加聚反應(yīng)，故H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（3）E到I發(fā)生縮聚反應(yīng)，方程式為，
C與足量的苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)，方程式為，
故答案為：；；
（4）和E同類(lèi)別的同分異構(gòu)體應(yīng)含羥基和羧基，有以下4種：HOCH₂CH₂COOH、CH₃CH（OH）CH₂COOH、CH₃CH₂CH（OH）COOH、，
其中不含甲基的為：HOCH₂CH₂CH₂COOH，故答案為：4；OCH₂CH₂CH₂COOH；
（5）G的結(jié)構(gòu)式為：CH₂=C（CH₃）COOH，和HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成中間體為：CH₃CCl（CH₃）COOH、中間體和氨氣發(fā)生取代反應(yīng)生成該氨基酸：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，逆推法是常用的方法．有些題并不是運(yùn)用單純的順推法或逆推法就能解答的，這時(shí)我們就得將兩種方法結(jié)合起來(lái)運(yùn)用，這樣能起到事半功倍的效果．