Question

撲熱息痛的某衍生物為X,工業(yè)合成過程如下：

（1）A中官能團(tuán)的名稱為______;上述①到⑤的反應(yīng)中屬于氧化反應(yīng)的是______ (填序號(hào))。
（2）寫出化學(xué)方程式:反應(yīng)③_______;反應(yīng)⑤______。
（3）滿足下列條件的撲熱息痛（）同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______(寫兩種)。
①苯環(huán)可產(chǎn)生2種核磁共振氫譜吸收峰
②苯環(huán)上取代基一個(gè)含C不含N,—個(gè)含N不含C
③在酸和堿催化下均可以水解
（4）有人設(shè)計(jì)了兩種合成的方案如下：
方案一：
方案二：
①條件X為______;與方案一相比，方案二不可行，原因是______。
②請(qǐng)借助方案一的合成方法,以和為原料，無機(jī)試劑自選，以最少步驟合成。寫出合成路線(表示方法如方案一）: ____________。

Answer 1

（16分）（1）氨基、酚羥基（2分）②③④（2分，少答給1分，不全對(duì)扣1分）
（2）HOCH₂CH₂OH+O₂OHCCHO+2H₂O（2分，催化劑為Ag也給分）
2+HOOCCOOH+2H₂O（2分，沒寫條件扣1分）
（3）、或（2分，各1分）
（4）①濃硝酸 加熱（2分，各1分，寫成濃H₂SO₄、濃HNO₃及加熱也給分）苯酚易被氧化（2分）
②CH₂=CH₂BrCH₂CH₂Br（2分，寫對(duì)一個(gè)步驟得1分，其他鹵素單質(zhì)也可以）

試題分析：由信息知A為；B為，由X結(jié)構(gòu)分析知C為HOOCCOOH。
（1）A中含有羥基、氨基兩種官能團(tuán)；①～⑤分別為加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)。
（2）反應(yīng)③乙二醇催化氧化生成乙二醛和水；
反應(yīng)⑤與HOOCCOOH生成和水。
（3）苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的H說明兩個(gè)取代基位于對(duì)位；一個(gè)取代基含N不含C、一個(gè)含C不含N且能水解說明含有酯基，則含N的基團(tuán)只能是-NH₂，符合題意的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有、或。
（4）①D為，與濃硝酸、濃硫酸加熱條件下發(fā)生硝化反應(yīng)生成。方案I中用CH₃I保護(hù)酚羥基不被氧化，所以方案II不可行。②模仿信息I可知酚與鹵代烴能發(fā)生取代反應(yīng)，所以欲合成，可用苯酚與XCH₂CH₂X反應(yīng)。而XCH₂CH₂X可用乙烯與X₂加成制得。