Question

【題目】化合物X是一種香豆素衍生物，可以用作香料，其合成路線如下：

已知：

（1）A所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是___________。

（2）B生成C反應(yīng)的化學(xué)方程式是___________________________________________。

（3）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________________。

（4）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。D的分子式是C7H8O，與F互為同系物。D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。

（5）X的分子式是C13H14O2，X與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式是________________。

（6）E可以經(jīng)多步反應(yīng)合成F，請(qǐng)寫(xiě)出一條可能的合成路線（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）__________________。

Answer 1

【答案】 羧基

【解析】可由信息

，逆推為（G）和（C），則B為，A為；D經(jīng)信息②分析可知E為，則F為。（1）A為，所含官能團(tuán)是羧基；（2）B（）生成C（），發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式是：；（3）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；（4）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。D的分子式是C7H8O，與F互為同系物，只要少掉一個(gè)乙基即可，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；（5）與X（C13H14O2）相差2個(gè)碳原子，且X與足量NaOH溶液共熱能發(fā)生水解反應(yīng)，由信息③分析可知，由中的酚羥基按信息③取代反應(yīng)生成內(nèi)酯，則X與足量NaOH溶液共熱發(fā)生水解反應(yīng)化學(xué)方程式是：； （6）可以經(jīng)多步反應(yīng)合成，是羰基消除的過(guò)程，必須經(jīng)還原為醇，再消去為烯烴結(jié)構(gòu)，最后選擇性加氫即可，過(guò)程如下：

。