Question

菠蘿酯是一種具有菠蘿香氣的食用香料，是化合物甲與苯氧乙酸發(fā)生化反應(yīng)的產(chǎn)物。
(1)甲一定含有的官能團(tuán)的名稱是_____________________。
(2)5.8 g甲完全燃燒可產(chǎn)生0.3 mol CO₂和0.3 mol H₂O，甲蒸氣對氫氣的相對密度是29，甲分子中不含甲基，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式是_____________________________。
(3)苯氧乙酸有多種酯類的同分異構(gòu)體，其中能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且有2種一硝基取代物的同分異構(gòu)體是（寫出任意2種的結(jié)構(gòu)簡式）___________________。
(4)已知：

菠蘿酯的合成路線如下：

①試劑X不可選用的是（選填字母）____________。
a.CH₃COONa溶液    b.NaOH溶液      c.NaHCO₃溶液     d.Na
②丙的結(jié)構(gòu)簡式是_________________，反應(yīng)Ⅱ的反應(yīng)類型是___________。
③反應(yīng)Ⅳ的化學(xué)方程式是                        

Answer 1

(16分)
(1) 羥基
(2) CH₂=CH-CH₂-OH
(3)  (答對其中任意兩個(gè)均給分)

(4) ① a c     ② ClCH₂COOH取代反應(yīng)
③

試題分析：(1) 甲與苯氧乙酸反應(yīng)生成酯，苯氧乙酸中含有羧基，甲中應(yīng)還有羥基。
(2) 甲蒸氣對氫氣的相對密度是29，說明甲的分子量為58。5.8 g甲，即甲為0.1mol，完全燃燒可產(chǎn)生0.3 mol CO₂和0.3 mol H₂O，根據(jù)等比關(guān)系，甲中C為3個(gè)，H為6個(gè)，含有一個(gè)羥基，分子式為C₃H₇O，不飽和，甲中含有一個(gè)雙鍵，故甲的結(jié)構(gòu)簡式是CH₂=CH-CH₂-OH。
(3) 能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，且有2種一硝基取代物的同分異構(gòu)體，說明苯環(huán)上有2個(gè)取代基，并處于相對的位置，故2種一硝基取代物的同分異構(gòu)體是。
(4) ①b、d均能與苯酚生成苯酚鈉，而苯酚與碳酸氫鈉溶液、CH₃COONa溶液不反應(yīng)，故答案為：a、c。
②由上述分析可知，并為ClCH₂COOH，反應(yīng)Ⅱ中甲基上的H被Cl取代，則屬于取代反應(yīng)，故答案為：ClCH₂COOH；取代反應(yīng)；
③化合物甲為鏈狀結(jié)構(gòu)，分子結(jié)構(gòu)中不含甲基，則甲為CH₂=CH-CH₂OH，反應(yīng)IV的化學(xué)方程式為
+CH₂=CH-CH₂OH ，
故答案為：+CH₂=CH-CH₂OH 。
點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷，利用已知信息及有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)的變化、碳原子數(shù)目的變化推斷各物質(zhì)是解答本題的關(guān)鍵，注意把握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，題目難度中等。