Question

【題目】實(shí)驗(yàn)室制備1,2-二溴乙烷的反應(yīng)原理如下：

CH3CH2OHCH2=CH2↑＋H2O

CH2=CH2＋Br2 → BrCH2CH2Br

可能存在的主要副反應(yīng)有：乙醇在濃硫酸的存在下在140 ℃脫水生成乙醚

用少量溴和足量的乙醇制備1，2-二溴乙烷的裝置如圖所示：

有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下：

	乙醇	1,2-二溴乙烷	乙醚
狀態(tài)	無(wú)色液體	無(wú)色液體	無(wú)色液體
密度/(g·cm-3)	0.79	2.2	0.71
沸點(diǎn)/℃	78.5	132.	34.6
熔點(diǎn)/℃	-130	9	-116

回答下列問(wèn)題：

(1)在此制備實(shí)驗(yàn)中，要盡可能迅速地把反應(yīng)溫度提高到170 ℃左右，其最主要目的是________(填正確選項(xiàng)前的字母)。

a .引發(fā)反應(yīng) b. 加快反應(yīng)速度 c. 防止乙醇揮發(fā) d. 減少副產(chǎn)物乙醚生成

(2)在裝置C中應(yīng)加入________(填正確選項(xiàng)前的字母)，其目的是吸收反應(yīng)中可能生成的酸性氣體。

a .水 b .濃硫酸 c .氫氧化鈉溶液 d .飽和碳酸氫鈉溶液

(3)判斷該制備反應(yīng)已經(jīng)結(jié)束的最簡(jiǎn)單方法是_______________________。

(4)將1，2-二溴乙烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物應(yīng)在________層(填“上”或“下”)。

(5)若產(chǎn)物中有少量未反應(yīng)的Br2，最好用________(填正確選項(xiàng)前的字母)洗滌除去。

a 水 b 氫氧化鈉溶液 c 碘化鈉溶液 d 乙醇

(6)若產(chǎn)物中有少量副產(chǎn)物乙醚，可用________的方法除去。

(7)反應(yīng)過(guò)程中應(yīng)用冷水冷卻裝置D，其主要目的是_______________________；但又不能過(guò)度冷卻(如用冰水)，其原因是_______________________________。

Answer 1

【答案】d c 溴的顏色完全褪去 下 b 蒸餾 避免溴大量揮發(fā) 1,2-二溴乙烷的熔點(diǎn)低，過(guò)度冷卻會(huì)凝固而堵塞導(dǎo)管

【解析】

實(shí)驗(yàn)室制備1，2-二溴乙烷：三頸燒瓶A中發(fā)生的反應(yīng)是乙醇在濃硫酸的作用下發(fā)生分子內(nèi)脫水制取乙烯，乙醇發(fā)生了消去反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O，如果D中導(dǎo)氣管發(fā)生堵塞，A中產(chǎn)生的乙烯氣體會(huì)導(dǎo)致裝置B中壓強(qiáng)增大，長(zhǎng)導(dǎo)管液面會(huì)上升，所以裝置B中長(zhǎng)玻璃管可判斷裝置是否堵塞，裝置B起緩沖作用，濃硫酸具有脫水性、吸水性和強(qiáng)氧化性，能氧化乙醇，CH3CH2OH+4H2SO4（濃） 4SO2↑+CO2↑+7H2O+C，可能生成的酸性氣體為二氧化硫、二氧化碳，裝置C中放氫氧化鈉溶液，發(fā)生反應(yīng)SO2+2NaOH=Na2SO3+H2O，CO2+2NaOH═Na2CO3+H2O，除去雜質(zhì)氣體，乙烯含有不飽和鍵碳碳雙鍵，能與鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，D中乙烯和溴加成生成1，2-二溴乙烷，反應(yīng)為：CH2=CH2+Br-Br→CH2Br-CH2Br，制得1，2-二溴乙烷。

（1）乙醇在濃硫酸、140℃的條件下，發(fā)生分子間脫水生成乙醚，要盡可能迅速地把反應(yīng)溫度提高170℃左右，其最主要目的是：減少副產(chǎn)物乙醚生成，

因此，本題正確答案是：d；

（2）濃硫酸具有強(qiáng)氧化性，將乙醇氧化成二氧化碳，自身被還原成二氧化硫，二氧化碳、二氧化硫能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)而被吸收，NaOH溶液不吸收乙烯，則裝置C中試劑為NaOH溶液，故選c，

因此，本題正確答案是：c；

（3）溴水為橙色，乙烯和溴水發(fā)生的加成反應(yīng)為：CH2=CH2+Br-Br→CH2Br-CH2Br，生成的1，2-二溴乙烷為無(wú)色，溴的顏色完全褪去，表明該制備反應(yīng)已經(jīng)結(jié)束，

因此，本題正確答案是：溴的顏色完全褪去；

（4）1，2-二溴乙烷和水不互溶，1，2-二溴乙烷密度比水大，

因此，本題正確答案是：下；

（5）a．溴更易溶于1，2-二溴乙烷，用水無(wú)法除去溴，故a不選；

b．常溫下Br2和氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)：2NaOH+Br2═NaBr+NaBrO+H2O，再分液除去，但1，2-二溴乙烷在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下容易發(fā)生水解反應(yīng)，低溫下，可用氫氧化鈉除去溴雜質(zhì)，故b選；

c．NaI與溴反應(yīng)生成碘，碘與1，2-二溴乙烷互溶，不能分離，故c不選；

d．酒精與1，2-二溴乙烷互溶，不能除去混有的溴，故d不選。

因此，本題正確答案是：b；

（6）1，2-二溴乙烷與乙醚的沸點(diǎn)不同，兩者均為有機(jī)物，互溶，用蒸餾的方法將它們分離，

因此，本題正確答案是：蒸餾；

（7）溴在常溫下，易揮發(fā)，乙烯與溴反應(yīng)時(shí)放熱，溴更易揮發(fā)，冷卻可避免溴的大量揮發(fā)，但1，2-二溴乙烷的凝固點(diǎn)9℃較低，不能過(guò)度冷卻，過(guò)度冷卻會(huì)凝固而堵塞導(dǎo)管，

因此，本題正確答案是：避免溴大量揮發(fā)；1，2-二溴乙烷的熔點(diǎn)低，過(guò)度冷卻會(huì)凝固而堵塞導(dǎo)管。