Question

【題目】某研究小組按下列路線合成鎮(zhèn)痛藥哌替啶：
已知RX RCN RCOOH

請(qǐng)回答：
（1）A→B的反應(yīng)類型是 ．
（2）下列說(shuō)法不正確的是 ．
A.化合物A的官能團(tuán)是硝基
B.化合物B可發(fā)生消去反應(yīng)
C.化合物E能發(fā)生加成反應(yīng)
D.哌替啶的分子式是C15H21NO2
（3）寫出B+C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式 ．
（4）設(shè)計(jì)以甲苯為原料制備C的合成路線（用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選） ．
（5）寫出同時(shí)符合下列條件的C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ． ①分子中有苯環(huán)而且是苯環(huán)的鄰位二取代物；
②1H﹣NMR譜表明分子中有6種氫原子；IR譜顯示存在碳氮雙鍵（C=N）．

Answer 1

【答案】
（1）取代反應(yīng)
（2）A
（3）
（4）
（5）
【解析】解：B與D發(fā)生信息中的反應(yīng)生成D，D中含有﹣CN，D發(fā)生水解反應(yīng)生成E，E中含有﹣COOH，結(jié)合E、F在酸性條件下生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知E、F發(fā)生酯化反應(yīng)，結(jié)合B、C含有碳原子數(shù)目可推知F為CH3CH2OH、E為 ，結(jié)合有機(jī)物分子式逆推可知D為 、C為 、B為 、A為 ．（1）A→B是 發(fā)生取代反應(yīng)生成 ， 所以答案是：取代反應(yīng)；（2）A．化合物A為 ，不含硝基，故A錯(cuò)誤；
B．化合物B為 ，可發(fā)生消去反應(yīng)，故B正確；
C．化合物E為 ，含有苯環(huán)，可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故C正確；
D．由哌替啶的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知其分子式是C15H21NO2 ， 故D正確．
故選：A；（3）B+C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式為： ，
所以答案是： ；（4）以甲苯為原料制備C（ ）的合成路線流程圖為： ，
所以答案是： ；（5）C（ ）的同分異構(gòu)體符合：①分子中有苯環(huán)而且是苯環(huán)的鄰位二取代物；②1H﹣NMR譜表明分子中有6種氫原子；IR譜顯示存在碳氮雙鍵（C=N），可能的同分異構(gòu)體有： ，
所以答案是： ．