Question

有機(jī)物A由C、H、O、Cl四種元素組成，其相對(duì)分子質(zhì)量為198.5,Cl在側(cè)鏈上。當(dāng)A與分別在Fe作催化劑和光照條件下以物質(zhì)的量之比為l：1反應(yīng)時(shí)，分別是苯環(huán)上一氯取代有兩種和側(cè)鏈上一氯取代有一種；A與溶液反應(yīng)時(shí)有氣體放出。A經(jīng)下列反應(yīng)可逐步生成B～G。

(1)A的化學(xué)式為_(kāi)_____________；D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________；
(2)上述反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是______________ (填編號(hào))；
(3)C中含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_____________、______________；
(4)E的同分異構(gòu)體中，滿足①苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈，且側(cè)鏈上含有一個(gè)一CH；②能
發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③屬于酯類。則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(寫(xiě)3種)：__________、_______、__________
(5)寫(xiě)化學(xué)方程式(有機(jī)物寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)：
A與NaOH的醇溶液共熱：__________________________________________________；

Answer 1

（10分）（1）（1分）               1分 
（2）①⑥（答對(duì)得1分，答③不扣分，其余有錯(cuò)扣1分）（3）羥基1分   羧基1分

試題分析：A與溶液反應(yīng)時(shí)有氣體放出，說(shuō)明A中含有羧基。又因?yàn)锳由C、H、O、Cl四種元素組成，其相對(duì)分子質(zhì)量為198.5,Cl在側(cè)鏈上，則去掉羧基和氯原子后剩余的相對(duì)分子質(zhì)量是198.5－35.5－45＝118，則苯環(huán)上烴基的化學(xué)式的相對(duì)分子質(zhì)量是118－78＝40，則應(yīng)該是含有3個(gè)碳原子的烴基。所以A中含有10個(gè)碳原子，則A的化學(xué)式是C₁₀H₁₁O₂Cl。當(dāng)A與分別在Fe作催化劑和光照條件下以物質(zhì)的量之比為l：1反應(yīng)時(shí)，分別是苯環(huán)上一氯取代有兩種和側(cè)鏈上一氯取代有一種，這說(shuō)明A中苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基，且是對(duì)稱的。其中側(cè)鏈上的氫原子無(wú)色是相同的，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)該是。A水解大的B，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。B酸化得到C，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。C中含有羥基和羧基，能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物D，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。根據(jù)反應(yīng)④的條件可知，該反應(yīng)是醇的消去反應(yīng)，則生成物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。E中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物F。另外也能和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G。
點(diǎn)評(píng)：該題是高考中的常見(jiàn)題型，試題注重能力的培養(yǎng)和解題方法的指導(dǎo)與訓(xùn)練，旨在考查考生根據(jù)信息分析、遷移、推理的能力，以及對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)的掌握和綜合運(yùn)用能力。有利于培養(yǎng)學(xué)生的邏輯推理能力和發(fā)散思維能力，有助于提高學(xué)生分析問(wèn)題、解決問(wèn)題的能力。該類試題綜合性強(qiáng)，難度大，學(xué)生不易得分。