Question

【題目】化合物物G是一種用于合成γ-分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體，其合成路線流程圖如下：

已知：

請(qǐng)回答：

（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________________。

（2）下列說法正確的是__________________。

A．化合物A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

B．1mol化合物C最多能與2molNaOH反應(yīng)

C．化合物E既有氧化性，又有還原性

D．由流程可知，Red-Al、MnO2分別做還原劑、氧化劑，其中MnO2也可用Cu/O2、足量的酸性高錳酸鉀等代替

E．化合物G的最簡(jiǎn)式為C6H6NO

（3）C→D的過程中有一種無色無味氣體產(chǎn)生，其化學(xué)方程式為____________________。

（4）寫出同時(shí)滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________________。

①含有苯環(huán)，且分子中有一個(gè)手性碳原子；

②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是α-氨基酸，另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

（5）已知：(R代表烴基，R'代表烴基或H)。請(qǐng)寫出以、和(CH3)2SO4為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干) _________。

Answer 1

【答案】BCE2+2+→ 2+2KBr+H2O+CO2↑

【解析】

由合成流程可知，和A的分子式可知，二者相差C2H4，結(jié)合反應(yīng)條件可知，→A為取代反應(yīng)，A為，A→B發(fā)生還原反應(yīng)，則B為，B→C為取代反應(yīng)，生成C和水，根據(jù)已知信息，C→D為氨基上H被取代，D為，比較E與G的結(jié)構(gòu)可知，F為，F(xiàn)→G發(fā)生氧化反應(yīng)。

(1)根據(jù)上述分析，B為，故答案為：；

(2) A．化合物A為，結(jié)構(gòu)中沒有酚羥基，不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，錯(cuò)誤；B．1mol化合物C()中含有1mol酯基和1mol肽鍵，最多能與2molNaOH反應(yīng)，正確；C．化合物E()中含有碳碳雙鍵和苯環(huán)，能夠與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)，也能在空氣中燃燒，因此既有氧化性，又有還原性，正確；D．由上述分析可知，Red-Al、MnO2分別做還原劑、氧化劑，其中MnO2也可用Cu/O2，但不能用酸性高錳酸鉀代替，酸性高錳酸鉀能夠?qū)⒋佳趸癁樗幔�錯(cuò)誤；E．化合物G()的化學(xué)式為C12H12N2O2，的最簡(jiǎn)式為C6H6NO，正確；故選BCE；

(3)C→D的過程中有一種無色無味氣體產(chǎn)生，該氣體應(yīng)該為二氧化碳，反應(yīng)的方程式為2+2+→ 2+2KBr+H2O+CO2↑，故答案為：2+2+→ 2+2KBr+H2O+CO2↑；

(4) B為，①含有苯環(huán)，且分子中有一個(gè)手性碳原子；②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是α-氨基酸，說明結(jié)構(gòu)中含有酯基或肽鍵，另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，同時(shí)滿足條件的B的同分異構(gòu)體為，故答案為：；

(5)以和(CH3)2SO4為原料制備，結(jié)合上述合成流程可知，-OH轉(zhuǎn)化為-Br，酚-OH轉(zhuǎn)化為醚鍵，硝基轉(zhuǎn)化為氨基，最后發(fā)生信息中的反應(yīng)，則合成流程為，故答案為：。