Question

【題目】苯巴比妥是鎮(zhèn)靜、安眠類藥物,其合成路線如下:

請回答下列問題:

(1)G的化學(xué)名稱為_________,C的分子式為__________。

(2)F+X→G+ H2O,X的結(jié)構(gòu)簡式為____________。

(3)H中含有的官能團(tuán)名稱為__________,I→J的反應(yīng)類型為______________。

(4)同時(shí)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體共有______種。

①含有苯環(huán)且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基

②能發(fā)生水解反應(yīng)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

(5)化合物J→苯巴比妥的化學(xué)方程式為________________________________。

(6)以1,3-丁二烯、乙醇和尿素( )為原料合成所需無機(jī)試劑任選,請寫出流程:_____________________________

Answer 1

【答案】乙二酸二乙酯 C8H8O CH3CH2OH 酯基、羰基 取代反應(yīng) 15 ++2C2H5OH CH2=CH－CH=CH2CH2BrCH2CH2CH2Br CH2BrCH2CH2CH2Br HOCH2CH2CH2CH2OHHOOCCH2CH2COOH C2H5OOCCH2CH2COOC2H5

【解析】

A分子式為C8H9Br，根據(jù)H結(jié)構(gòu)簡式，A中應(yīng)含有苯環(huán)，A在氫氧化鈉水溶液生成B，發(fā)生鹵代烴的水解，羥基取代－Br的位置，B氧化成C氧化成D，這是醇被氧化成醛，醛被氧化成酸，即A的結(jié)構(gòu)簡式為，B的結(jié)構(gòu)簡式為，C的結(jié)構(gòu)簡式為，D的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此分析；

(1)根據(jù)G結(jié)構(gòu)簡式，G的化學(xué)名稱為乙二酸二乙酯；A分子式為C8H9Br，根據(jù)H結(jié)構(gòu)簡式，A中應(yīng)含有苯環(huán)，A在氫氧化鈉水溶液生成B，發(fā)生鹵代烴的水解，羥基取代－Br的位置，B氧化成C氧化成D，這是醇被氧化成醛，醛被氧化成酸，即A的結(jié)構(gòu)簡式為，B的結(jié)構(gòu)簡式為，C的結(jié)構(gòu)簡式為，D的結(jié)構(gòu)簡式為，則C的分子式C8H8O；

(2)根據(jù)F的分子式，以及G的結(jié)構(gòu)簡式，F與X發(fā)生酯化反應(yīng)，即F為乙二酸，X結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH；

(3)根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式，含有的官能團(tuán)是酯基、羰基；對比I和J結(jié)構(gòu)簡式，C2H5Br中的－C2H5取代I中“CH”上的H，即I→J為取代反應(yīng)；

(4)①含有苯環(huán)，苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，這兩個(gè)取代基位置為鄰、間、對；②能發(fā)生水解反應(yīng)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，根據(jù)E的分子式，因此該物質(zhì)結(jié)構(gòu)含有“”，綜上所述，與苯環(huán)之間相連，另一個(gè)取代基為－CH2CH2CH3、－CH(CH3)3；同一個(gè)C原子與苯環(huán)相連，另一個(gè)取代基為－CH2CH3；若與苯環(huán)之間相連，另一個(gè)取代基為－CH3；若與苯環(huán)之間相連，另一個(gè)取代基為－CH3；綜上所述，符合要求的同分異構(gòu)體的種類有3×5=15種；

(5)J→苯巴比妥發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式為++2C2H5OH；

(6)根據(jù)合成物質(zhì)，以及J→苯巴比妥，需要的物質(zhì)除尿素外，還需要C2H5OOCCH2CH2COOC2H5，因此先讓1，3－丁二烯與Br2的CCl4溶液發(fā)生1，4－加成，得到CH2BrCH=CHCH2Br，然后再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，得到CH2BrCH2CH2CH2Br，在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，得到HOCH2CH2CH2CH2OH，將其氧化成HOOCCH2CH2COOH，與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，合成路線為CH2=CH－CH=CH2CH2BrCH2CH2CH2Br CH2BrCH2CH2CH2Br HOCH2CH2CH2CH2OHHOOCCH2CH2COOH C2H5OOCCH2CH2COOC2H5 。