Question

(12分)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室有一試劑瓶標(biāo)簽嚴(yán)重破損，只能隱約看到一些信息，如下左圖所示．

（1）該物質(zhì)（M）分子式為：                ；
（2）A與M互為同分異構(gòu)體，B無支鏈，B與羧酸和醇都能發(fā)生酯化反應(yīng)，A在一定條件下能發(fā)生如下右圖轉(zhuǎn)化：

   已知：１molＤ能與足量的金屬鈉反應(yīng)置換出2 g氫氣，C與F互為同系物，且F是同系物中相對分子質(zhì)量最小的．A能使Br₂/CCl₄溶液褪色，J的核磁共振氫譜圖有5組峰．
①A的結(jié)構(gòu)簡式為                             ；
②寫出一個(gè)證明E中官能團(tuán)的化學(xué)方程式             ，反應(yīng)類型　              ；
③寫出C與D反應(yīng)生成高聚物的化學(xué)方程式                                 ；
④寫出與J官能團(tuán)種類和數(shù)目都相同的同分異構(gòu)體任意兩個(gè)：      、         ．

Answer 1

（1）C₇H₁₀O₅ （2）①HOOC－CH₂CH＝CH－COOCH₂CH₂OH或  HOOC－CH＝CHCH₂－COOCH₂CH₂OH②  OHC－CHO＋4Cu(OH)₂  HOOC-COOH +2Cu₂O↓+4H₂O氧化反應(yīng)                （其它合理答案也給分）

本題的突破口在M的分子式推導(dǎo)，從M的破損的分子中可看到，M的分子式中含有5個(gè)O原子，且從破損的結(jié)構(gòu)簡式處可以直接得知該物質(zhì)的分子中至少含有7個(gè)C原子，5個(gè)O原子的相對質(zhì)量和=16×5=80，7個(gè)C原子的相對質(zhì)量和=12×7=84，得C原子與O原子的相對質(zhì)量和=80+84=164，又因?yàn)镸的相對分子質(zhì)量為174，所以剩下的10應(yīng)為H原子，已知從破損的結(jié)構(gòu)簡式中可得M為“某某酸”應(yīng)含有—COOH，且從圖是直接看到有一個(gè)—OH，這樣結(jié)合圖中位置共有8個(gè)氫、7個(gè)C、3個(gè)O，所以，可推算出M物質(zhì)的側(cè)鏈有兩個(gè)—OH；M的結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示：
，即分子式為：C₇H₁₀O₅；
A與M互為同分異構(gòu)體，所以分子的分子式也為C₇H₁₀O₅；A與H2反應(yīng)生成B，而B既能與—COOH又能與—OH發(fā)生酯化反應(yīng)，則說明B的結(jié)構(gòu)簡式中含有—COOH、—OH，且從轉(zhuǎn)化過程分析可得知B的結(jié)構(gòu)簡式中還含有—COO—，B在稀H₂SO₄的作用下水解生成C、D，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可得D為二元醇，C為二元羧酸，E為二元醛，F(xiàn)為二元羧酸；又因?yàn)镕為同系物中相對分子質(zhì)量最小的，即F為乙二酸；
綜上所述，各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為：