Question

【題目】尼泊金酯是國(guó)際上公認(rèn)的廣譜性高效防腐劑，被廣泛應(yīng)用于食品、醫(yī)藥和化妝品的防腐等領(lǐng)域。我國(guó)國(guó)標(biāo)規(guī)定，尼泊金酯中的乙酯、丙酯可用于食品。尼泊金丙酯(其相對(duì)分子質(zhì)量約為180)在酸性條件下水解可生成兩種有機(jī)物A和B。A的紅外光譜表征到了羧基、羥基和苯環(huán)的存在，核磁共振氫譜表明其有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且峰面積比為1:2:2:1。

(1)尼泊金丙酯中的含氧官能團(tuán)的名稱為________。

(2)為確定B的結(jié)構(gòu)，可采用下列方法中的____________(填序號(hào))。

a. 質(zhì)譜法

b. 核磁共振氫譜法

c. 檢驗(yàn)?zāi)芊衽cNaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2

d. 檢驗(yàn)?zāi)芊癜l(fā)生氧化反應(yīng)，并最終被氧化成羧酸

(3)寫出A與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：________。

(4)尼泊金乙酯的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的共有___________種。

a. 分子中苯環(huán)上有兩個(gè)對(duì)位取代基 b. 屬于酯類 c. 可與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)

寫出這些同分異構(gòu)體中，不含甲基的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。

Answer 1

【答案】羥基和酯基 bd +2NaOH→+2H2O 5

【解析】

A的紅外光譜表征到了羧基、羥基和苯環(huán)的存在，核磁共振氫譜表明其有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且峰面積比為1:2:2:1，說明苯環(huán)取代基位于對(duì)位，且結(jié)構(gòu)中無甲基、亞甲基存在，A的可能結(jié)構(gòu)為HO-C6H4-COOH，相對(duì)分子質(zhì)量為138，A和B酯化反應(yīng)生成尼泊金丙酯，脫去一分子水，則B的相對(duì)分子質(zhì)量為180+18-138=60，根據(jù)尼泊金丙酯名稱可知，B有3個(gè)碳原子，不含羧基，即A在反應(yīng)時(shí)脫去了羧基的-OH，酚羥基結(jié)構(gòu)不變。

(1) A在反應(yīng)時(shí)脫去了羧基的-OH，酚羥基結(jié)構(gòu)不變，B脫去了羥基中的氫，尼泊金丙酯中的含氧官能團(tuán)的名稱為羥基和酯基。

(2)為確定B的結(jié)構(gòu)，

a. 質(zhì)譜法可得有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量，不能用于確定結(jié)構(gòu)，A錯(cuò)誤；

b. 核磁共振氫譜法可以判斷氫環(huán)境，能用于確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)，B正確；

c. 檢驗(yàn)?zāi)芊衽cNaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2，若能反應(yīng)，說明含有羧基，其余碳結(jié)構(gòu)未知，C錯(cuò)誤；

d. 檢驗(yàn)?zāi)芊癜l(fā)生氧化反應(yīng)，并最終被氧化成羧酸，可得出羥基的位置和碳鏈結(jié)構(gòu)，D正確；

答案為bd。

(3) A與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式+2NaOH→+2H2O。

(4)由上題可知，尼泊金乙酯為HO-C6H4-COOC2H5，,同分異構(gòu)體中符合分子中苯環(huán)上有兩個(gè)對(duì)位取代基的酯類，可與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)的種類有5種，不含甲基的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。