Question

【題目】飲料果醋中含有蘋果酸，蘋果酸經(jīng)聚合生成聚蘋果酸。已知：

a、0.1 mol蘋果酸與足量NaHCO3溶液反應(yīng)能產(chǎn)生4.48 L CO2（標(biāo)準(zhǔn)狀況）；

b、 蘋果酸脫水生成能使溴水褪色的產(chǎn)物；

c、RCH2BrRCH2COOH 。

d、RC≡CH+R’CHORC≡CCH-OH

R’

請(qǐng)回答：

（1）寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________________________________。

（2）寫出蘋果酸所含官能團(tuán)的名稱______， F轉(zhuǎn)化成蘋果酸可能發(fā)生的反應(yīng)類型____。

（3）寫出與蘋果酸具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________________。

（4）寫出F與足量銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式___________________________________。

（5）寫出C與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式_____________________________________。

（6）聚蘋果酸具有良好的生物相容性，可作為手術(shù)縫合線等材料應(yīng)用于生物醫(yī)藥和生物材料領(lǐng)域。其在生物體內(nèi)水解的化學(xué)方程式______________________________。

Answer 1

【答案】HOOCCH2CH2COOH 羥基、羧基 氧化、取代或水解 OHCCH2CHClCHO +4Ag（NH3）2OHNH4OOCCH2CHClCOONH4+4Ag↓+6NH3+2H2O HOOCCH2CHClCOOH + 3NaOHNaOOCCH2CH(OH)COONa + NaCl +2H2O

或

【解析】

蘋果酸分子式為C4H6O5，0.lmol蘋果酸與足量NaHCO3溶液反應(yīng)能產(chǎn)生4.48LCO2（標(biāo)準(zhǔn)狀況），二氧化碳的物質(zhì)的量為0.2mol，則1mol蘋果酸含2mol-COOH．蘋果酸脫水能生成使溴水褪色的產(chǎn)物，結(jié)合蘋果酸的分子式知，蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOOCCH2CH（OH）COOH．蘋果酸酯化反應(yīng)進(jìn)行的聚合生成聚蘋果酸（PMLA），其結(jié)構(gòu)為；乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A，則A為BrCH2CH2Br，A發(fā)生信息反應(yīng)，先發(fā)生取代反應(yīng)，再發(fā)生水解生成B，則B為HOOCCH2CH2COOH，B與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C，結(jié)合蘋果酸的結(jié)構(gòu)可知，C為HOOCCH2CH（Cl）COOH；由F的分子式可知，乙炔與HCHO、氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E為HOCH2CH2CH2CH2OH．F能反應(yīng)銀鏡反應(yīng)，含有醛基-CHO，F(xiàn)經(jīng)過(guò)系列轉(zhuǎn)化生成蘋果酸，結(jié)合蘋果酸的結(jié)構(gòu)與F的分子式，可知F為OHCCH2CH（Cl）CHO，結(jié)合C、F的結(jié)構(gòu)可知，D為HOCH2CH2CH（Cl）CH2OH，根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答。

（1）根據(jù)題中所給出的信息分析，B中含有-COOH，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH2CH2COOH。

（2）結(jié)合以上分析可知，蘋果酸所含官能團(tuán)的名稱為羥基、羧基；F轉(zhuǎn)化成蘋果酸可能發(fā)生的反應(yīng)類型為氧化、取代或水解。

（3）與蘋果酸具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有。

（4）F與足量銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為OHCCH2CHClCHO +4 Ag（NH3）2OHNH4OOCCH2CHClCOONH4+4 Ag↓+6NH3+2H2O。

（5）C與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為HOOCCH2CHClCOOH + 3NaOHNaOOCCH2CH(OH)COONa + NaCl + 2H2O。

（6）在生物體內(nèi)水解的化學(xué)方程式為。