Question

四川盛產(chǎn)五倍子。以五倍子為原料可制得化合物A。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示。

請(qǐng)解答下列各題：

（1）A的分子式是                                。

（2）有機(jī)化合物B在硫酸催化條件下加熱發(fā)生酯化反應(yīng)可得到A。請(qǐng)寫(xiě)出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

（3）請(qǐng)寫(xiě)出A與過(guò)量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式。

（4）有機(jī)化合物C是合成治療禽流感藥物的原料之一。C可以看成是B與氫氣按物質(zhì)的量之比1∶2發(fā)生加成反應(yīng)得到的產(chǎn)物。C分子中無(wú)羥基與碳碳雙鍵直接相連的結(jié)構(gòu)，它能與溴水反應(yīng)使溴水褪色。請(qǐng)寫(xiě)出C與溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式。

Answer 1

  (1)C₁₄H₁₀O₉

(2)

 

（3）

 

 (4)

解析:

  （1）由A的結(jié)構(gòu)式很容易寫(xiě)出A的分子式為C₁₄H₁₀O₉。

（2）因B在題設(shè)條件下可生成A，由A逆推，A水解可以得知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（3）由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出A中有5個(gè)—OH，需中和5個(gè)NaOH，一個(gè)羥基中和一個(gè)NaOH，一個(gè)酯基消耗2

個(gè)NaOH，故1 mol A可消耗8 mol NaOH，方程式很容易寫(xiě)出（見(jiàn)答案）。

（4）根據(jù)題意，B與氫氣按物質(zhì)的量之比1∶2加成可得C，且C分子中無(wú)羥基與碳碳雙鍵直接相連，且C能與溴水反應(yīng)，因此C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為               ，所以C與溴水反應(yīng)的方程式應(yīng)為：