Question

【題目】某課外小組以苯酚、苯和乙醇性質(zhì)的比較為例，分析與實驗探究有機化合物分子中的基團與性質(zhì)的關(guān)系，以及基團之間存在相互影響。

（1）苯酚、苯和乙醇物理性質(zhì)比較：以水溶性為例

	乙醇	苯	苯酚
水溶性	與水以任意比互溶	不溶于水	室溫下，在水中溶解度是9.3g，當(dāng)溫度高于65℃時，能與水混溶

試分析苯酚、苯和乙醇水溶性差異的原因______。

（2）實驗發(fā)現(xiàn)苯不和氫氧化鈉反應(yīng)，理論計算與實驗發(fā)現(xiàn)：室溫下苯酚的飽和溶液pH≈5，此時所測蒸餾水pH在5～6�？紤]到空氣中二氧化碳的影響，該小組認(rèn)為需進一步實驗以確認(rèn)苯酚的酸性。

①寫出苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式______。

②證明苯酚顯酸性的實驗現(xiàn)象是______。

③苯不顯酸性、乙醇不顯酸性，苯酚中的羥基具有酸性是因為______。

（3）設(shè)計實驗并結(jié)合實驗現(xiàn)象證明苯酚中羥基對苯環(huán)的影響______。（文字描述、畫圖等均可）

Answer 1

【答案】-OH是親水基，烴基是憎水基，苯中沒有親水基，溶解度最小，苯酚中烴基大于乙醇中的乙基，溶解度小于乙醇，即溶解度由大到小的順序為：乙醇、苯酚、苯。 C6H5-OH+NaOH → C6H5ONa+H2O I中紅色褪去Ⅱ、Ⅲ中紅色變淺，但不褪色 因為酚羥基的氧原子采用sp2雜化，提供一對孤電子與苯環(huán)的6個碳原子共同形成離域π鍵。大π鍵加強了烯醇的酸性，羥基的推電子效應(yīng)又加強了O-H鍵的極性，因此苯酚中羥基的氫可以電離。 取體積相同的苯和苯酚溶液分別滴入濃溴水，苯中出現(xiàn)分層，上層呈橙色，下層呈無色；苯酚中出現(xiàn)白色沉淀，說明受羥基的影響，苯環(huán)變得活潑。

【解析】

（1）-OH是親水基，烴基是憎水基，苯中沒有親水基，溶解度最小，苯酚中烴基大于乙醇 中的乙基，溶解度小于乙醇，即溶解度由大到小的順序為：乙醇、苯酚、苯。

（2）①苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式C6H5-OH+NaOH → C6H5ONa+H2O。

②證明苯酚顯酸性的實驗現(xiàn)象是I中紅色褪去Ⅱ、Ⅲ中紅色變淺，但不褪色。

③苯不顯酸性、乙醇不顯酸性，苯酚中的羥基具有酸性是因為酚羥基的氧原子采用sp2雜化，提供一對孤電子與苯環(huán)的6個碳原子共同形成離域π鍵。大π鍵加強了烯醇的酸性，羥基的推電子效應(yīng)又加強了O-H鍵的極性，因此苯酚中羥基的氫可以電離出來，而顯弱酸性。

（3）苯只能和液溴在催化劑的作用下發(fā)生取代反應(yīng)，而且只能取代一個氫原子。但受羥基的影響，苯酚可以和濃溴水在沒有催化劑的作用下直接發(fā)生取代反應(yīng)，而且是取代3個氫原子，這說明受羥基的影響，苯環(huán)變得活潑。

取體積相同的苯和苯酚溶液分別滴入濃溴水，苯中出現(xiàn)分層，上層呈橙色，下層呈無色；苯酚中出現(xiàn)白色沉淀，說明受羥基的影響，苯環(huán)變得活潑。