Question

【題目】有機(jī)化合物G可用來制備抗凝血藥，可通過下列路線合成。

請(qǐng)回答：

（1）A 的結(jié)構(gòu)簡式________，在A→B的反應(yīng)中，檢驗(yàn)A是否反應(yīng)完全的試劑為_________。

（2）C+E→F的反應(yīng)類型是____，F中含有的官能團(tuán)名稱為________。

（3）寫出G和過量NaOH溶液共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式____________。

（4）化合物E的同分異構(gòu)體很多，符合下列條件的結(jié)構(gòu)共有___種，①含苯環(huán)；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；③能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)；④不含-OCO-結(jié)構(gòu)。所有同分異構(gòu)體在下列某種表征儀器中顯示的信號(hào)（或數(shù)據(jù)）完全相同，該儀器是___（填標(biāo)號(hào)）。

a．質(zhì)譜儀 b．紅外光譜儀 c．元素分析儀 d．核磁共振儀

（5）已知酚羥基一般不易直接與羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯（）是一種重要的有機(jī)合成中間體。請(qǐng)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，試寫出以苯酚、甲苯為原料制取該化合物的合成路線流程圖（無機(jī)原料任選）_____。

Answer 1

【答案】CH3CHO 銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液 取代反應(yīng) 酯基 9 c

【解析】

根據(jù)流程可知，A與氧氣在催化劑的條件下生成乙酸，則A為乙醛；鄰羥基苯甲酸與甲醇在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，生成E，則E為鄰羥基苯甲酸甲酯（）。

（1）分析可知，A為乙醛，其結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO；檢驗(yàn)乙醛未完全反應(yīng)時(shí)，則存在的官能團(tuán)為醛基，可用銀氨溶液或新制的氫氧化銅檢驗(yàn)；

（2）已知E為，與C反應(yīng)生成F，結(jié)合結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；F中含有的官能團(tuán)為酯基；

（3）G中含有酯基，在NaOH溶液中酯基斷裂，生成的酚羥基也能與NaOH反應(yīng)，則方程式為+2NaOHH2O；

（4）化合物E為，分子式為C8H8O3，其同分異構(gòu)體①含苯環(huán)；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；③能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，即含有羧基；④不含-OCO-結(jié)構(gòu)，則苯環(huán)上的取代基為-OH、-CH2COOH；-CH2OH、-COOH；-OCH3、-COOH三組，各有鄰、間、對(duì)三種，合計(jì)9種；

a．質(zhì)譜儀能記錄分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量，質(zhì)譜圖中數(shù)值最大的即是該分子的相對(duì)分子質(zhì)量，不符合題意，a錯(cuò)誤；

b．紅外光譜儀檢測有機(jī)物中特殊官能團(tuán)及機(jī)構(gòu)特征，主要適用于定性分析有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)，不符合題意，b錯(cuò)誤；

c．元素分析儀用于元素分析儀來確定有機(jī)化合物中的元素組成，符合題意，c正確；

d．核磁共振儀測出有機(jī)物中氫原子子的種類以及數(shù)目之比，不符合題意，d錯(cuò)誤；

答案為c；

（5）根據(jù)流程可知，甲苯與酸性高錳酸鉀反應(yīng)生成苯甲酸，苯甲酸與PCl3反應(yīng)生成，再與苯酚反應(yīng)生成苯甲酸苯酚酯，流程為。