Question

乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香氣味，常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)。下圖是乙酸苯甲酯的一種合成路線（部分反應物、產(chǎn)物和反應條件略去）。

請回答：
（1）運用逆合成分析法推斷，C的結構簡式為                           。
（2） 的化學方程式為
                                                                  。
（3）與互為同分異構體的芳香族化合物有        種，其中一種同分異構體的核磁共振氫譜有三種類型氫原子的吸收峰，該同分異構體的結構簡式為          。

Answer 1

（1）CH₃CHO
（2）  

（3）3      

試題分析：（1）運用逆合成分析法推斷，乙酸苯甲酯是由苯甲醇和乙酸酯化反應得到的，所以D是乙酸，C則是乙醛，結構簡式為CH₃CHO，B是乙醇，A可以是乙烯或溴乙烷等。
（2）D和苯甲醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應，生成乙酸苯甲酯和水，反應方程式為：

（3）的同分異構體中，同時滿足是芳香族化合物，則必須含有苯環(huán)，則苯環(huán)上一共有兩種取代基，氯原子和甲基，根據(jù)苯環(huán)的位置關系，可以有鄰、間、對三種位置異構；其中對氯甲苯的氫有三種，會在核磁共振氫譜上有三個吸收峰。
點評：逆推法是有機合成與推斷中常用的方法，在解題時要學會靈活應用，本題中等難度。