Question

【題目】有機(jī)物I (分子式為C13H18O2)是一種香料，如圖是該香料的一種合成路線。

已知：①；

②有機(jī)物D的摩爾質(zhì)量為88 g·mol-1，其核磁共振氫譜有3組峰；有機(jī)物H是苯甲醇的同系物，苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈�；卮鹣铝袉�(wèn)題：

（1）用系統(tǒng)命名法命名有機(jī)物A___________________；

（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________________________________；

（3）F→G經(jīng)歷兩步反應(yīng)，反應(yīng)類型依次為____________，_____________。

（4）C→D第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________________________________。

（5）F在一定條件下能形成一種聚酯類化合物，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式___________________________________________________________。

（6）己知有機(jī)物甲符合下列條件：①為芳香族化合物；②與H互為同分異構(gòu)體；③能被催化氧化成醛。符合上述條件的有機(jī)物甲有_______種， 寫出一種滿足苯環(huán)上有3個(gè)側(cè)鏈，且核磁共振氫譜有5組峰，峰面積比為6:2:2:1:1的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______；

（7）參照上述合成路線以丙酮等為原料合成D (無(wú)機(jī)試劑任選)______________。

Answer 1

【答案】 2一甲基-1-丙烯(或2一甲基丙烯) 消去反應(yīng) 加成反應(yīng)(或還原反應(yīng)) 13種 或 (

【解析】分析：由信息可知A為不對(duì)稱烯烴，B為醇，經(jīng)催化氧化得醛C，C與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成羧酸鈉，再經(jīng)酸化處理得羧酸D，由D的摩爾質(zhì)量和核磁共振氫譜可確定D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，D與H發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，則H為醇，根據(jù)質(zhì)量守恒由I和D的分子式可推出H的分子式，結(jié)合H的信息，推出醇H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。已知E為酮，由信息可得F為羥基羧酸，而G為羧酸，經(jīng)還原得醇H，可見(jiàn)F→G要先脫水再加氫。

詳解：(1)由反應(yīng)條件可確定D為羧酸，其摩爾質(zhì)量為88 g·mol-1，核磁共振氫譜有3組峰，可推知D為(CH3)2CHCOOH，逆向推導(dǎo)可得A為(CH3)2C=CH2，其名稱為2-甲基-1-丙烯(或2-甲基丙烯)。

(2)由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合信息①可推知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CHCH2OH。

(3)由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合信息①可推知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子式為C9H10O3，而G的分子式為C9H10O2，所以F→G時(shí)要先在濃硫酸作用下消去羥基，再用H2與C=C加成，因此這兩步的反應(yīng)類型分別為消去反應(yīng)和加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）。

(4) C→D經(jīng)過(guò)兩步反應(yīng)，一是與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成羧酸鈉，再酸化處理得羧酸D，所以第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為(CH3)2CHCHO+2 Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+ Cu2O↓+3H2O。

(5) F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子中既有羥基，又有羧基，在一定條件下可發(fā)生聚酯反應(yīng)，方程式為。

(6)已知I的分子式為C13H18O2，D為羧酸(CH3)2CHCOOH，根據(jù)酯化反應(yīng)中原子守恒可得醇H的分子式為C13H18O2+H2O- C4H8O2= C9H12O，其同分異構(gòu)體中能被氧化為醛的物質(zhì)一定含有原子團(tuán)—CH2OH，則其同分異構(gòu)體有1種，有鄰間對(duì)3種， 有鄰間對(duì)3種，的結(jié)構(gòu)中，兩個(gè)甲基在鄰、間、對(duì)時(shí)，分別有2種、3種和1種，所以有機(jī)物甲一共有13種，其中滿足苯環(huán)上有3個(gè)側(cè)鏈，且核磁共振氫譜有5組峰，峰面積比為6:2:2:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。

(7)以丙酮等為原料，根據(jù)信息①先轉(zhuǎn)化為羥基羧酸，經(jīng)脫水去掉羥基，再與H2加成即得D。其轉(zhuǎn)化過(guò)程為。