Question

（2008?東莞模擬）A為某有機(jī)合成的中間體，分子內(nèi)無支鏈，在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)可能得到兩種互為同分異構(gòu)體的產(chǎn)物，B是其中的一種，可用于制取合成樹脂、染料等多種化工產(chǎn)品．A能發(fā)生如圖所示的變化．

已知（注：R、R?為烴基）
試回答：
（1）寫出符合下述條件，A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式   （各任寫一種）：
a．具有酸性

CH₃CH₂CH₂COOH[或（CH₃）₂CHCOOH]；

，b．能發(fā)生水解反應(yīng)

CH₃CH₂COOCH₃[或CH₃COOCH₂CH₃、HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂]

．
（2）C→D的反應(yīng)類型是

a

，E→F的反應(yīng)類型是

bc

．
a．氧化反應(yīng)  b．還原反應(yīng)  c．加成反應(yīng) d．取代反應(yīng)
（3）D的結(jié)構(gòu)簡式是

CH₃COCH₂COOH

．
（4）寫出E生成高聚物的化學(xué)方程式：

nCH₃CH=CHCH₂OH

一定條件

．
（5）兩分子C脫去兩分子水形成含有八元環(huán)的M，寫出M的結(jié)構(gòu)簡式：

．

Answer 1

分析：A無酸性且不能水解，則A中不含酯基和羧基，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A含有醛基，A能發(fā)生消去反應(yīng)，則A中含有醇羥基，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B中含有一個(gè)甲基和碳碳雙鍵，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH=CHCHO，A分子內(nèi)無支鏈，在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)，可能得到兩種互為同分異構(gòu)體的產(chǎn)物，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH（OH）CH₂CHO，A被銀氨溶液氧化生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH（OH）CH₂COOH，C在合適的氧化劑反應(yīng)生成D，根據(jù)題給信息知，D的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃COCH₂COOH．B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH，B被還原生成E，E能使溴水褪色，說明含有碳碳雙鍵，不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明不含醛基，則E的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH=CHCH₂OH，據(jù)此解答．

解答：A無酸性且不能水解，則A中不含酯基和羧基，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A含有醛基，A能發(fā)生消去反應(yīng)，則A中含有醇羥基，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B中含有一個(gè)甲基和碳碳雙鍵，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH=CHCHO，A分子內(nèi)無支鏈，在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)，可能得到兩種互為同分異構(gòu)體的產(chǎn)物，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH（OH）CH₂CHO，A被銀氨溶液氧化生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH（OH）CH₂COOH，C在合適的氧化劑反應(yīng)生成D，根據(jù)題給信息知，D的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃COCH₂COOH．B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH₂CH₂CH₂OH，B被還原生成E，E能使溴水褪色，說明含有碳碳雙鍵，不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明不含醛基，則E的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH=CHCH₂OH，
（1）由上述分析可知A為CH₃CH（OH）CH₂CHO，A的同分異構(gòu)體：
a．具有酸性，含有-COOH，則為CH₃CH₂CH₂COOH[或（CH₃）₂CHCOOH]；，
b．能發(fā)生水解反應(yīng)，含有酯基，則為CH₃CH₂COOCH₃[或CH₃COOCH₂CH₃、HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂]，
故答案為：CH₃CH₂CH₂COOH[或（CH₃）₂CHCOOH]；CH₃CH₂COOCH₃[或CH₃COOCH₂CH₃、HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂]；
（2）C→D是CH₃CH（OH）CH₂COOH發(fā)生氧化反應(yīng)生成CH₃COCH₂CHO，故選a；
E→F是CH₃CH=CHCH₂OH與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH₂CH₂CH₂OH，屬于還原反應(yīng)，故選bc；
故答案為：a；bc；
（3）由上述分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式是CH₃COCH₂COOH，
故答案為：CH₃COCH₂COOH；
（4）E生成高聚物的化學(xué)方程式為：nCH₃CH=CHCH₂OH

一定條件

，
故答案為：nCH₃CH=CHCH₂OH

一定條件

；
（5）兩分子CH₃CH（OH）CH₂COOH脫去兩分子水形成含有八元環(huán)的M，則M的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，由A的分子式與反應(yīng)特點(diǎn)確定B的結(jié)構(gòu)是推斷的突破口，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵，對學(xué)生的邏輯推理有較高的要求，難度中等．