Question

【題目】化合物I是臨床常用的鎮(zhèn)靜、麻醉藥物,其合成路線如下:

已知：R＇、R〞代表烴基或氫原子

+ R〞Br+CH3ONa+CH3OH+NaBr

回答下列問題:.

（1）A的名稱為________,D中官能團(tuán)的名稱為____。

（2）試劑a的結(jié)構(gòu)簡式為_______，I 的分子式為______。

（3）寫出E→F 的化學(xué)方程式: _________。反應(yīng)G→H的反應(yīng)類型是_________。

（4）滿足下列要求的G的同分異構(gòu)體共有.___種,其中核磁共振氫譜圖中峰面積比為9 : 2: 1的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為. _________。

a 只有一種官能團(tuán) b 能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體 c 結(jié)構(gòu)中有3個(gè)甲基

（5）以CH2 BrCH2CH2 Br、CH3OH、CH3ONa為原料,無機(jī)試劑任選,制備的流程如下,請將有關(guān)內(nèi)容補(bǔ)充完整: ____，____，____，____。

CH2BrCH2CH2BrHOOCCH2COOHCH3OOCCH2COOCH3

Answer 1

【答案】溴乙烷 醛基、酯基 C11H18N2O3 +CH3OH+H2O 取代反應(yīng) 3 HOOCCH(CH3)C(CH3)2COOH、、CH(COOH)2C(CH3)3 HOCH2CH2CH2OH CH2BrCH2CH2Br

【解析】

根據(jù)合成路線圖及題給反應(yīng)信息知，B（乙酸乙酯）與C發(fā)生取代反應(yīng)生成D ，E與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F ，則E為，F與溴乙烷發(fā)生題給反應(yīng)生成G，對比G和F的結(jié)構(gòu)，結(jié)合信息反應(yīng)知試劑a為，結(jié)合H和I的結(jié)構(gòu)變化分析，可知H和NH2CONH2脫去2分子CH3OH形成六元環(huán)，據(jù)此分析解答。

（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式分析，A為溴乙烷；D為，所含官能團(tuán)有醛基、酯基，故答案為：溴乙烷；醛基、酯基；

（2）根據(jù)G和H的結(jié)構(gòu)變化，結(jié)合題給反應(yīng)信息知，試劑a的結(jié)構(gòu)簡式為；根據(jù)I 的結(jié)構(gòu)簡式分析其分子式為C11H18N2O3，故答案為：；C11H18N2O3；

（3）E與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到F，化學(xué)方程式為：+CH3OH+H2O；比較G和H的結(jié)構(gòu)變化，反應(yīng)G→H的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，故答案為：+CH3OH+H2O；取代反應(yīng)；

（4）G為，同分異構(gòu)體中只有一種官能團(tuán)，能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體，則含有2個(gè)羧基，結(jié)構(gòu)中有3個(gè)甲基的結(jié)構(gòu)有、、CH(COOH)2C(CH3)3共3種，核磁共振氫譜圖中峰面積比為9 : 2: 1，則有3種不同化學(xué)環(huán)境的H，且原子個(gè)數(shù)比為9 : 2: 1，其結(jié)構(gòu)為：、，CH(COOH)2C(CH3)3，故答案為：3；HOOCCH(CH3)C(CH3)2COOH、、CH(COOH)2C(CH3)3；

（5）可利用CH2 BrCH2CH2 Br先水解再氧化得到HOOCCH2COOH，HOOCCH2COOH再與甲醇酯化即可生成CH3OOCCH2COOCH3，最后CH3OOCCH2COOCH3、CH2BrCH2CH2 Br、CH3ONa發(fā)生信息中的反應(yīng)成環(huán)得到，CH2BrCH2CH2Br在氫氧化鈉溶液中加熱水解生成HOCH2CH2CH2OH，HOCH2CH2CH2OH被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成HOOCCH2COOH，故答案為：；HOCH2CH2CH2OH； ；CH2BrCH2CH2Br。