Question

【題目】孟魯司特鈉可用于抗新型冠狀病毒肺炎，其制備中間體G 的一種合成路線如下：

已知：① B、C除苯環(huán)外還含有一個五元環(huán)，D的苯環(huán)上只有兩個取代基；

②RXRMgX

回答下列問題：

(1)A 的化學名稱是____________________。

(2)F中含氧官能團名稱是____________________________。

(3)B的結構簡式為 ______________________________________。

(4)D生成E同時生成乙酸的化學方程式為___________________________________。

(5)E生成F的反應類型是________________。

(6)化合物 W 與G 互為同分異構體，能發(fā)生水解反應，其核磁共振氫譜有四組峰且峰面積之比為9:9:2:2，則 W 的結構簡式為_____________________(寫一種) 。

(7)設計以苯甲酸和乙醇為起始原料制備3-苯基-3-戊醇（)的合成路線： _____________________________________________(無機試劑及有機溶劑任用) 。

Answer 1

【答案】萘 醚鍵、酯基 +(CH3CO)2O + CH3COOH 加成反應 或

【解析】

A為，由B的分子式結合信息①，可確定B的結構簡式為；由C的分子式，結合信息①，參照E的結構，可確定C的結構簡式為；由D的分子式結合E的結構，可確定D結構簡式為；E與發(fā)生加成反應生成F；F在堿性條件下水解生成G。據(jù)此解答。

(1)A 為，化學名稱是萘。答案為：萘；

(2)F的結構簡式為，含氧官能團名稱是醚鍵、酯基。答案為：醚鍵、酯基；

(3)由以上分析，可得出B的結構簡式為。答案為：；

(4) 生成同時生成乙酸的化學方程式為+(CH3CO)2O + CH3COOH。答案為：+(CH3CO)2O + CH3COOH；

(5) 與反應生成的反應類型是加成反應。答案為：加成反應；

(6)化合物 W 與G 互為同分異構體，能發(fā)生水解反應，則含有酯基，即含有或 結構片斷，核磁共振氫譜有四組峰且峰面積之比為9:9:2:2，則苯環(huán)上的兩個取代基應在對位，且存在兩組，則同分異構體的結構簡式為或。答案為：或；

(7)從信息看，應將苯甲酸轉化為苯甲酸酯，然后與CH3CH2MgBr發(fā)生反應，而CH3CH2MgBr又需將乙醇轉化為CH3CH2Br，進而轉化為CH3CH2MgBr。合成路線：。答案為：。