Question

【題目】G是某抗炎癥藥物的中間體，其合成路線如下：

已知：①

② (呈堿性，易氧化)

（1）C的官能團名稱是_______________；

（2）反應(yīng)①的反應(yīng)類型為___________；反應(yīng)②的作用是___________________；

（3）下列對有機物G的性質(zhì)推測不正確的是____________________ (填選項字母)；

A．1molG與足量NaHCO3溶液反應(yīng)放出2molCO2

B．能發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)

C．能加聚合成高分子化合物

D．具有兩性，既能與酸反應(yīng)也能與堿反應(yīng)

（4）寫出E→F的化學反應(yīng)方程式______________________________；

（5）同時符合下列條件的D的同分異構(gòu)體有__________種：

①含有苯環(huán)且能發(fā)生水解反應(yīng)：②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2。

（6）已知：苯環(huán)上有烷烴基時，新引入的取代基連在苯環(huán)的鄰、對位：苯環(huán)上有發(fā)基時，新引入的取代基連在苯環(huán)的問位。根據(jù)題中的信息，寫出以甲苯為原料合成有機物的流程圖 (無機試劑任選)_______________________________________________________________________________________。 合成路線流程圖示例：XYZ……目標產(chǎn)物

Answer 1

【答案】酯基 取代反應(yīng) 保護酚羥基，以防被氧化 AC +HNO3+H2O 17

【解析】

乙酰氯和乙酸反應(yīng)生成A，A和B反應(yīng)生成C，C被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D，根據(jù)D結(jié)構(gòu)簡式知，C為，A為(CH3CO)2O，D發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到E，E為，E反應(yīng)生成F，F發(fā)生還原反應(yīng)生成G，根據(jù)G結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合題給信息知，F為；

(6)甲苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成鄰硝基甲苯，鄰硝基甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成鄰硝基苯甲酸，鄰硝基苯甲酸被還原生成鄰氨基苯甲酸，據(jù)此分析解答。

(1)根據(jù)分析，C為，則C的官能團名稱是酯基；

(2)反應(yīng)①為乙酰氯和乙酸反應(yīng)生成A，A為(CH3CO)2O，乙酰氯中的氯原子被取代，則反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；反應(yīng)②的作用是保護酚羥基，防止被氧化；

(3) A．G中只有羧基能和碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳，所以1molG與足量NaHCO3溶液反應(yīng)放出1molCO2，故A錯誤；

B．G中含有酚羥基，能發(fā)生氧化反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，羧基能發(fā)生取代反應(yīng)，故B正確；

C．G中含有羧基和酚羥基，所以能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，故C錯誤；

D．G中含有羧基和氨基，所以具有酸性和堿性，則具有兩性，既能與酸反應(yīng)也能和堿反應(yīng)，故D正確；

答案選AC；

(4) E為，F為，E在濃硫酸加熱條件下與硝酸反應(yīng)取代反應(yīng)，化學反應(yīng)方程式+HNO3+H2O；

(5)①含有苯環(huán)且能發(fā)生水解反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和酯基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中含有醛基，③能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，說明結(jié)構(gòu)中含有羧基，由以上綜合分析，該有機物的結(jié)構(gòu)可以由與-CH2OOCH構(gòu)成，共有鄰間對3種結(jié)構(gòu)，或由與-CH3、-OOCH構(gòu)成，共有10種結(jié)構(gòu)，或由和-OOCH構(gòu)成有鄰間對3中結(jié)構(gòu)，或和構(gòu)成，只有一種結(jié)構(gòu)，則同時符合下列條件的D的同分異構(gòu)體有17種；

(6)甲苯和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成鄰硝基甲苯，鄰硝基甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成鄰硝基苯甲酸，鄰硝基苯甲酸被還原生成鄰氨基苯甲酸，其合成流程圖為： 。