Question

（2012?上海模擬）由中國科研人員從中藥材中提取的金絲桃素對(duì)人工感染的H5N1亞型禽流感家禽活體具有100%的治愈率．根據(jù)下面金絲桃素的結(jié)構(gòu)簡式回答下列問題：
（1）金絲桃素能在NaOH水溶液中加熱反應(yīng)得A和B，B為芳香族化合物，寫出B的結(jié)構(gòu)簡式：B：

，A的分子式是

C₈H₁₅NO

（2）室溫下，B用稀鹽酸酸化得C，下列物質(zhì)中不能和C發(fā)生反應(yīng)的是

③

（填序號(hào)）
①濃H₂SO₄和HNO₃的混合  ②H₂（催化劑加熱） ③CH₃CH₂CH₂CH₃ ④Na ⑤O₂（催化劑）  ⑥NaHCO₃溶液
（3）寫出兩分子C與濃H₂SO₄共熱，生成八元環(huán)狀物的化學(xué)方程式：

+2H₂O

．
（4）寫出符合下列條件的與C互為同分異構(gòu)體是

．（任寫一種）
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②苯環(huán)上的一鹵代物有3種③1mol該有機(jī)物與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1mol氣體．

Answer 1

分析：（1）B為芳香族化合物，水解生成的B為含苯環(huán)的羧酸鹽，A為醇；
（2）C中含-COOH、醇-OH及苯環(huán)，以此分析性質(zhì)；
（3）兩分子C與濃H₂SO₄共熱，發(fā)生酯化反應(yīng)；
（4）C為C₆H5CH（CH₂OH）COOH，其同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含-CHO，苯環(huán)上的一鹵代物有3種，即苯環(huán)上含3種位置的H，1mol該有機(jī)物與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1mol氣體，即含2個(gè)-OH，以此來解答．

解答：解：（1）B為芳香族化合物，水解生成的B為含苯環(huán)的羧酸鹽，A為醇，則B為，A的分子式為C₈H₁₅NO，
故答案為：；C₈H₁₅NO；
（2）C中含-COOH、醇-OH及苯環(huán)，則
①濃H₂SO₄和HNO₃的混合，發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，故不選；
②H₂（催化劑加熱），發(fā)生苯環(huán)的加成反應(yīng)，故不選；
③CH₃CH₂CH₂CH₃，不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，故選；
④Na，與-OH反應(yīng)生成氫氣，故不選；
⑤O₂（催化劑），發(fā)生醇的催化氧化反應(yīng)，故不選；
⑥NaHCO₃溶液，與-COOH發(fā)生反應(yīng)生成氣體，故不選；
故答案為：③；
（3）兩分子C與濃H₂SO₄共熱，發(fā)生酯化反應(yīng)，該反應(yīng)為+2H₂O，
故答案為：+2H₂O；
（4）C為C₆H5CH（CH₂OH）COOH，其同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含-CHO，苯環(huán)上的一鹵代物有3種，即苯環(huán)上含3種位置的H，1mol該有機(jī)物與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生1mol氣體，即含2個(gè)-OH，則符合條件的同分異構(gòu)體有等，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，明確酯的水解及羧酸、醇的性質(zhì)是解答的關(guān)鍵，注意結(jié)合信息分析同分異構(gòu)體為解答的難點(diǎn)，題目難度中等．